Wings of Alaska wurde 1982 gegründet, um Linien-, Charter- und Frachtflugdienste für viele Gemeinden im Südosten Alaskas anzubieten. Wings of Alaska war eine von sieben Fluggesellschaften in Alaska mit dem Medallion Foundation Shield, das strenge Sicherheits- und Betriebsrichtlinien vorschreibt, die über die Federal Aviation Regulations hinausgehen. Wings war die einzige landgestützte Linienfluggesellschaft im Südosten Alaskas, die dieses Schild erhielt. Die Flotte von Wings wurde mit dem hochmodernen Chelton Flight Systems Capstone Program ausgestattet, das die Technologie „Highway In The Sky“ bietet.

Im Jahr 2008 wurde Wings of Alaska von SeaPort Airlines übernommen. Nach der Übernahme wurde der Hauptsitz nach Portland, Oregon, verlegt. Die kombinierte Fluggesellschaft behielt ein einziges FAA-Betriebszertifikat für den Betrieb einzelner Linien- und Nichtlinienflüge im Markt der Lower 48 bei.

Im Jahr 2015 wurde Wings of Alaska von Seaport Airlines durch eine in lokalem Besitz befindliche Alaska-Unternehmenspartnerschaft, Fjord Flying Services, übernommen, operierte aber weiterhin unter dem Namen Wings of Alaska. Das Unternehmen erklärte, es wolle sich auf die Einheimischen und Verbindungen innerhalb des Bundesstaates selbst konzentrieren und nicht auf Verbindungen zum amerikanischen Festland.

Im März 2017 gab Wings of Alaska bekannt, dass es seine Geschäftstätigkeit mit sofortiger Wirkung einstellt.