Willa Brown war die erste afroamerikanische Frau, die eine Pilotenlizenz (1938) und eine kommerzielle Lizenz (1939) erwarb. Brown war auch die erste afroamerikanische Frau, die Offizierin bei der Illinois Civil Air Patrol (CAP) wurde. Während ihres Masterstudiums an der Northwestern University trat Brown der Challenger Air Pilots Association bei und lernte auf dem Harlem Field im Südwesten Chicagos das Fliegen. Im Jahr 1935 erwarb sie ihr Master Mechanic Certificate und begann, auf dem Flugplatz Flug- und Bodenschulungen durchzuführen. Eines Tages im Jahr 1936 betrat sie in ihrer auffälligen weißen Reithose, Jacke und Stiefeln das Büro der Zeitung Chicago Defender und warb professionell um Werbung für eine afroamerikanische Flugshow, die auf dem Harlem Field stattfinden sollte. Die Werbung führte dazu, dass zwischen 200 und 300 Personen an der Veranstaltung teilnahmen und eine Reihe talentierter schwarzer Piloten aus dem Großraum Chicago vorgestellt wurden. Enoch Waters, der Herausgeber der Zeitung, berichtete selbst über die Veranstaltung und flog mit Brown in einer Piper Cub. Brown und ihr Mann Cornelius Coffey gründeten zusammen mit seiner Schule, der Coffey School of Aeronautics, die CAP Squadron 613, in der sie den Rang eines Leutnants und Adjutanten bekleidete. Sie war die Direktorin der Coffey School, als diese von der Civil Aeronautics Administration als eine von mehreren schwarzen Schulen und Colleges ausgewählt wurde, um das Civilian Pilot Training Program (CPTP – ein Programm, das Tausende von Piloten in den gesamten Vereinigten Staaten ausbildete) anzubieten. Der Erfolg der Coffey School und anderer schwarzer Flugschüler führte schließlich dazu, dass Schwarze im Rahmen des War Training Service Program (WTS) an diesen Schulen in die Army Air Forces aufgenommen wurden und ein Pool von Ausbildern und Auszubildenden auf dem Tuskegee Army Air Field zur Verfügung stand.