Die Westland Whirlwind ging aus einer Spezifikation des Luftfahrtministeriums von 1935 hervor, in der ein einsitziges, mit vier Kanonen bewaffnetes Tag/Nacht-Jagdflugzeug gefordert wurde. Von den sechs Unternehmen, die sich daraufhin bewarben, wurden zunächst Supermarine, Boulton Paul und Westland für die Herstellung von Prototypen ausgewählt. Im Februar 1937 wurde ein Auftrag für zwei Westland-Prototypen erteilt und die entsprechenden Arbeiten begannen, aber weder Supermarine noch Boulton-Paul waren zu diesem Zeitpunkt in der Lage, die Arbeiten fortzusetzen. Im Dezember 1937 wurde schließlich ein Auftrag an diese beiden Unternehmen erteilt, der jedoch im darauffolgenden Monat storniert wurde, da Westland bereits weit fortgeschritten war.

Der erste Prototyp Whirlwind hob am 11. Oktober 1938 ab. Angetrieben von zwei Peregrine-Motoren mit 885 PS, wies er sehr gute Flugeigenschaften auf. Es waren jedoch Modifikationen erforderlich, die die Entwicklung verzögerten, und erst im Januar 1939 wurde ein Produktionsauftrag über 200 Maschinen erteilt.

Die Nr. 25 Squadron der RAF North Weald sollte die erste Whirlwind-Einheit werden und erhielt im Mai/Juni 1940 drei Maschinen. Da sich die Lieferung von Flugzeugen jedoch sehr verzögert hatte, wurde beschlossen, die 25 Squadron mit dem Bristol Beaufighter auszurüsten, und die Nr. 263 sollte nun die erste einsatzbereite Einheit werden. Probleme bei der Produktion führten dazu, dass diese Staffel erst im Dezember 1940 mit der Whirlwind einsatzbereit war. Im September 1941 wurde die No 137 Squadron zur zweiten Whirlwind-Einheit, und kurz darauf, im Januar 1942, wurde die Produktion eingestellt, als man erkannte, dass der Beaufighter als Nachtjäger genauso gut, wenn nicht sogar besser geeignet war. Die beiden Staffeln flogen bis zum Sommer 1942 weiterhin Bomberbegleitflüge, bis die Rolle des Flugzeugs geändert wurde. Die 4 x 20 mm Kanonen wurden durch Racks für 2 x 250 lb oder 500 lb Bomben ergänzt, und die Whirlwind wurde fortan bei Rhabarber-Einsätzen und zur Schiffsabwehr eingesetzt.

Der letzte Whirlwind-Einsatz der 137 Squadron fand im Juni 1943 statt, der der 263 Squadron im Dezember desselben Jahres – die Einheiten rüsteten auf Hurricane Mk IVs bzw. Typhoons um. Am 1. Januar 1944 wurde die Whirlwind offiziell für veraltet erklärt.

Gesamt wurden nur 116 Whirlwinds gebaut, und es gibt keine bekannten Überlebenden.