Die sowjetische Mannschaft bei der Kunstflugweltmeisterschaft 1976 dominierte zwar die Meisterschaft und belegte in den Einzelwettbewerben den ersten und zweiten Platz und gewann auch die Mannschafts- und Frauenwettbewerbe in ihren Jakowlew Jak-50, war aber von den Leistungen konkurrierender ausländischer Flugzeuge beeindruckt, die die geforderten Manöver auf weniger Raum als die Jak-50 ausführen konnten. Ein Team des Jakowlew-Konstruktionsbüros unter der Leitung von Sergej Jakowlew und mit W. P. Kondratjew und D. K. Drach als Chefingenieuren machte sich daher daran, ein völlig neues, von der Jak-50 unabhängiges Kunstflugzeug zu konstruieren, das mit dem engen, langsam fliegenden Stil westlicher Flugzeuge mithalten konnte.

Das Ergebnis, die Jakowlew Jak-55, war ein einmotoriger, freitragender Eindecker aus Metall. Der Flügel des Flugzeugs ist in der Mitte des Rumpfes angebracht und hat einen dicken, symmetrischen Querschnitt, um den Rückenflug zu erleichtern. Der Pilot sitzt in einem geschlossenen Cockpit unter einer verschiebbaren Kabinenhaube, die sich auf Höhe der Flügelhinterkante befindet, wobei der Sitz unterhalb der Tragfläche liegt. Das Triebwerk ist dasselbe Vedeneyev M14P-Triebwerk mit 360 PS (270 kW) in Traktorkonfiguration, das einen zweiblättrigen V-530TA-D35-Propeller antreibt, wie er auch in der Yak-50 verwendet wird, während das Flugzeug ein festes Fahrwerk mit Titanfeder-Hauptfahrwerk und Spornrad hat.

Der Prototyp der Yak-55 flog erstmals im Mai 1981, wurde im August 1982 auf der Moskauer Tushino-Flugshow vorgestellt und bei den Kunstflug-Weltmeisterschaften 1982 ausgestellt (nahm aber nicht teil). Zu diesem Zeitpunkt hatte sich die Kunstflugmode geändert, und der von der Yak-50 demonstrierte Hochenergie-Kunstflug kam wieder in Mode, was dazu führte, dass die Yak-55 von der sowjetischen Mannschaft abgelehnt wurde. Die Yak-55 wurde daher mit neuen Flügeln mit kürzerer Spannweite, geringerer Fläche und einem dünneren, aber immer noch symmetrischen Tragflächenprofil neu konstruiert, was eine höhere Rollrate und Geschwindigkeit ermöglichte. Die Serienproduktion begann schließlich 1985 in Arsenjew, und bis 1991 wurden 108 Flugzeuge ausgeliefert.

In den späten 1980er Jahren wurde mit der Arbeit an einer überarbeiteten Version der Jak-55, der Jak-55M, begonnen, um die Forderungen der DOSAAF nach einem Flugzeug mit noch höheren Rollraten zu erfüllen und mit den neuen Entwürfen des Konstruktionsbüros von Sukhoi zu konkurrieren. Die Yak-55M verfügte über einen noch kleineren Flügel, was zu der geforderten Verbesserung der Rollrate führte. Sie flog erstmals im Mai 1989 und ging 1990 in Produktion. Bis Ende 1993 wurden 106 Yak-55M gebaut, wobei die Produktion in kleinen Stückzahlen fortgesetzt wurde.