Als Sohn des Latin-Pop-Veteranen Julio Iglesias trat Enrique Iglesias als Sänger in die Fußstapfen seines Vaters. Als sein Vater nach der Scheidung von seiner Mutter Isabel Preysler im Jahr 1978 von Madrid nach Miami zog, blieb er mit seinem Bruder Julio Iglesias jr. in Spanien. 1985 wurden er und sein Bruder jedoch zu ihrer eigenen Sicherheit zu seinem Vater geschickt, nachdem ihr Onkel von der ETA entführt worden war.

Obwohl er der Sohn eines großen Sängers war, wollte der am 8. Mai 1975 geborene Enrique nicht vom berühmten Namen seines Vaters profitieren. Ohne es seinem Vater zu sagen, lieh er sich Geld von seinem Kindermädchen und nahm ein Demo auf, das er später dem ehemaligen Publizisten seines Vaters, Fernan Martinez, übergab. Gemeinsam promoteten sie die Songs dann unter dem Künstlernamen Enrique Martinez mit der Hintergrundgeschichte, ein unbekannter Sänger aus Guatemala zu sein.

Nachdem er einen Plattenvertrag mit einem Label namens Fonovisa erhalten hatte, beschloss er, sich mehr auf die Musik zu konzentrieren. Er arbeitete hart an seinem Debütalbum und veröffentlichte 1995, als er gerade 20 Jahre alt war, das selbstbetitelte Werk „Enrique Iglesias“. Er hatte tatsächlich das Talent und bewies es, indem er in der ersten Woche eine halbe Million Exemplare verkaufte, obwohl das Album in einer nicht-englischen Sprache, nämlich Spanisch, aufgenommen wurde.

Zwei Jahre lang wurde an seinem zweiten Album „Vivir“ gearbeitet, das schließlich 1997 erschien. Es führte dazu, dass er bei den American Music Awards 2008 gegen seinen Vater und andere gefeierte Latin-Musiker wie Luis Miguel als Favorite Latin Artist antrat. Im darauffolgenden Jahr erhielt er eine Grammy-Nominierung für das beste Latin-Pop-Album. Obwohl er den ersten begehrten Preis an seinen Vater und den zweiten an Luis verlor, gelang es ihm, eine Trophäe für das Pop-Album des Jahres bei den Premio Lo Nuestro Awards zu ergattern.

Enrique arbeitete anscheinend an seinem nächsten Album, während er für seine erste Tournee um die Welt reiste, um sein zweites Album zu unterstützen, denn 1998 hatte er bereits einen Haufen neuer Songs, genug, um eine ganze Platte zu füllen. Ohne noch länger zu warten, veröffentlichte er im September desselben Jahres das Album „Cosas Del Amor“. Damit gewann er den Preis, den er im Jahr zuvor verloren hatte, nämlich den des „Favorite Latin Artist“ bei den AMAs, und setzte sich gegen Ricky Martin durch.

Es dauerte vier Alben, bis er endlich die Top 10 der Billboard Hot 200 knackte. 1999 schaffte er es mit dem Album „Enrique“, das ein Duett mit Whitney Houston enthielt, auf Platz zehn der US-Albencharts. Aufgrund des Erfolgs dieses Albums nahm ihn Interscope-Manager Jimmy Iovine für einen Multi-Album-Vertrag unter Vertrag und bat ihn, sein erstes englisches Set aufzunehmen.

Enrique nahm die Herausforderung an und verbrachte die nächsten drei Jahre mit der Ausarbeitung des Materials für sein erstes englisches Album. Er arbeitete unter anderem mit Kara DioGuardi und Steve Morales zusammen und schrieb Hit-Singles wie „Hero“ und „Escape“. Als das Album 2002 auf den Markt kam, erlangte er weltweiten Ruhm, da es verschiedene Charts rund um den Globus anführte. In den USA stieg es direkt auf den zweiten Platz.

Nur einen Monat nach der Veröffentlichung von „Escape“ brachte er mit „Quizas“ ein weiteres spanisches Album heraus. Nachdem er drei Jahre lang Songs geschrieben hatte, hatte er offenbar genug Titel, um mehr als ein Album zu füllen. Obwohl es nur auf Platz 12 der Hot 200 landete, konnte es die Billboard Latin Albums Charts anführen. Darüber hinaus zahlte sich seine harte Arbeit aus, denn er gewann 2003 einen Latin-Grammy für das beste männliche Pop-Gesangsalbum.

Enrique wurde kein bisschen langsamer. Im November 2003, nur wenige Monate nachdem er auf dem Podium seinen ersten Grammy entgegengenommen hatte, verwöhnte er seine Anhänger mit „7“, das „lebenslange“ Songs versprechen soll. Obwohl er sich beim Songwriting „besondere Mühe“ gegeben hatte, war das Album nicht so erfolgreich wie seine beiden Vorgänger. Es wurde sein Album unter Interscope mit der schlechtesten Chart-Performance, indem es nur auf Platz 34 der Hot 200 kam.

Da er keine kreativen Grenzen kannte und etwas anderes bieten wollte, wechselte er bei seinem nächsten Versuch die Genres. Er machte sich die Hip-Hop-Musik zu eigen, indem er sich mit dem Rap-Mogul Lil Wayne zusammentat. Das Ergebnis der Verbindung eines moderneren Pop-Stils mit R&B-Elementen ist „Insomniac“, ein Album, das von positiven Kritiken überschwänglich gelobt wurde.

Am 13. Juli 2010, zwei Jahre nach der Zusammenstellung seiner Hit-Singles für ein Greatest Hits Album, veröffentlichte er sein erstes zweisprachiges Album „Euphoria“. Pitbull, Akon, Nicole Scherzinger, Usher und Wisin y Yandel standen als Gäste auf der Liste. Die Leadsingle „I Like It“ wurde als offizielle Hymne für die MTV-Reality-Show „Jersey Shore“ ausgewählt.

Jahr für Jahr machte Enrique keinen Schritt zurück. Seine Karriere war mit acht Alben, die er seit 1997 veröffentlichte, sehr produktiv. Auch in seinem Liebesleben ging es hoch her und er war sehr beschäftigt. Bevor er 2002 mit der Tennisspielerin Anna Kournikova zusammen war, wurde er mit Sofia Vergara, Samantha Torres, Alicia Machado, Christina Aguilera und Jennifer Love Hewitt in Verbindung gebracht.