In seiner Opposition gegen den Faschismus betrachtete Guthrie die Ideologie „als eine Form der wirtschaftlichen Ausbeutung, die der Sklaverei ähnelt“, und prangerte die Faschisten – insbesondere ihre Anführer – geradeheraus als eine Gruppe von Gangstern an, die darauf aus seien, „die Welt auszurauben“. Damit erinnerte er an eine Proteststrategie, die er „während der Großen Depression angewandt hatte, als die soziale, politische und wirtschaftliche Ungleichheit von einer kleinen reichen Elite verursacht worden war“. In dieser Zeit hatte Guthrie „die Taten von Gesetzlosen wie Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane oder der Dalton Gang sowohl als legitime Akte sozialer Verantwortung als auch als ‚ultimativen Ausdruck des Protests‘ romantisiert und damit den Gesetzlosen in einen archetypischen Partisanen im Kampf gegen diejenigen verwandelt, die für die sich verschlechternden sozialen und wirtschaftlichen Bedingungen verantwortlich gemacht wurden“.

Dabei stellte Guthrie diejenigen, die sich dem Faschismus widersetzten, nicht als bloße Gesetzlose in einem faschistischen Staat dar, sondern als Helden, die sich „in Zeiten des wirtschaftlichen Aufruhrs und des sozialen Zerfalls“ erhoben, um „ein höchst illegitimes kriminelles Unterfangen zu bekämpfen, das darauf abzielte, das einfache Volk auszubeuten“. Guthrie stellte diese Figuren als etwas Größeres dar als nur „dumme Gangster“, während seine Lyrik auch „das unmenschliche Element des Faschismus externalisierte, indem er seine Vertreter als Tiere beschrieb, die in der Regel ein sehr geringes Ansehen genossen und mit einer Reihe von schlechten Charaktereigenschaften in Verbindung gebracht wurden“. So sprach er beispielsweise in seinem Lied Talking Hitler’s Head Off Blues“ von der Nazi-Schlange“, die es zu bekämpfen gelte. Guthrie erklärte: „Alles Menschliche ist gegen Hitler“, und in seinem Lied „You Better Get Ready“ lässt er die Figur des Satans erklären: „Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!“ Guthrie sah den Kampf gegen den Faschismus als den ultimativen Kampf zwischen Gut und Böse. In einem Brief an „Railroad Pete“ erklärte er: „Faschismus und Freiheit sind die einzigen beiden Seiten, die kämpfen … auf die die Welt seit fünfundzwanzig Millionen Jahren gewartet hat … klärt die Sache ein für alle Mal“.