Dosud pan Hellman vstával denně ve 4:30 ráno, aby uběhl 16 mil přes Presidio a pak se vydal do kanceláře. Byl pětinásobným mistrem republiky ve věkové kategorii ride and tie, což je kombinace přespolního běhu a jízdy na koni. V 70. letech spoluzaložil Stratton Mountain School ve Vermontu pro závodní juniorské lyžaře a později působil jako prezident lyžařského týmu Spojených států.

Postupně předal vedení společnosti Hellman & Friedman svým partnerům a soustředil se na občanské aktivity, mimo jiné na výstavbu podzemních garáží v Golden Gate Parku a na finanční podporu neziskové místní zpravodajské organizace The Bay Citizen, která poskytuje obsah deníku The New York Times.

Banjo picking a bluegrass byly jeho dlouholetou láskou a v roce 2001 uspořádal jednodenní bezplatný koncert, na kterém vystoupily Emmylou Harris a Alison Krauss. Nyní je Hardly Strictly Bluegrass třídenní akcí, kterou podle jejích organizátorů navštíví více než 750 000 lidí ročně. A nenabízí jen bluegrass; mezi účinkujícími jsou i rockové hvězdy Elvis Costello, Patti Smith a John Mellencamp. Vystupuje na něm také skupina pana Hellmana Wronglers, která letos vydala album „Heirloom Music“ s Jimmiem Dalem Gilmorem.

Poslední týden představitelé města přejmenovali louku Speedway Meadow, kde se festival koná, na Hellman’s Hollow.

Pan Hellman se rozhodl přejmenovat louku na Hellman’s Hollow. Hellmana přežila jeho 56letá manželka Chris, čtyři děti: Mick, Tricia Gibbsová, Frances Hellmanová a Judith Hellmanová, 12 vnoučat a jedno pravnouče.

V roce 2009 pan Hellman a jeho dcera Tricia, lékařka, společně oslavili bar a bat micva, obřady typické pro třináctileté. Ačkoli pan Hellman začal studovat Tóru v 80. letech 20. století, vyrůstal sekulárně a ani on, ani jeho děti či vnoučata neměli bar micva.

Pan Hellman řekl místnímu židovskému týdeníku, že tento rituál – během něhož měl na sobě jarmulku s logem „Cal“, což je pocta jeho alma mater – ho spojil s jeho minulostí.

„Po 75 letech jsem se vrátil domů,“ řekl.