Festival ve Woodstocku byl třídenní koncert (který se protáhl na čtvrtý den), na kterém nechyběl sex, drogy, rock’n’roll a spousta bláta. Hudební festival Woodstock z roku 1969 se stal ikonou hippie kontrakultury 60. let. Organizátory festivalu ve Woodstocku byli čtyři mladí muži: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld a Mike Lang. Nejstaršímu z této čtveřice bylo v době konání festivalu Woodstock pouhých 27 let. Původním návrhem Kornfelda a Langa bylo vybudovat ve Woodstocku ve státě New York (kde již žil Bob Dylan a další hudebníci) nahrávací studio a útočiště pro rockové hudebníky. Nápad se změnil ve vytvoření dvoudenního rockového koncertu pro 50 000 lidí s nadějí, že koncert vynese dost peněz na zaplacení studia.
První z mnoha věcí, které se na festivalu ve Woodstocku pokazily, bylo místo konání. Ať už to mladíci a jejich právníci vykládali jakkoli, občané Wallkillu nechtěli, aby se do jejich města sjela banda zfetovaných hipíků. Po dlouhých tahanicích přijalo město Wallkill 2. července 1969 zákon, který koncert v jejich okolí fakticky zakázal.
Všichni, kdo se na festivalu Woodstock podíleli, zpanikařili. Obchody odmítly prodávat další vstupenky a jednání s hudebníky se zadrhla. Pouhý měsíc a půl před zahájením festivalu Woodstock se muselo najít nové místo. Naštěstí v polovině července, dříve než příliš mnoho lidí začalo požadovat vrácení peněz za předem zakoupené vstupenky, nabídl Max Yasgur svou 600akrovou mléčnou farmu v Bethelu ve státě New York jako místo konání festivalu Woodstock.
Ve středu 13. srpna (dva dny před zahájením festivalu) již v blízkosti pódia tábořilo přibližně 50 000 lidí. Tito dřívější příchozí procházeli přímo obrovskými mezerami v plotě, kde ještě nebyly umístěny brány. Protože nebylo možné přimět 50 000 lidí, aby opustili areál a zaplatili za vstupenky, a nebyl čas postavit četné brány, které by zabránily ještě většímu počtu lidí jen tak projít dovnitř, byli pořadatelé nuceni vyhlásit akci jako bezplatný koncert.
Toto vyhlášení bezplatného koncertu mělo dva neblahé důsledky. Prvním z nich bylo, že pořadatelé přišli uspořádáním této akce o obrovské množství peněz. Druhým důsledkem bylo, že jakmile se rozšířila zpráva, že se nyní jedná o bezplatný koncert, zamířil do Bethelu ve státě New York odhadem jeden milion lidí. Policie musela odvrátit tisíce aut. Odhaduje se, že na festival ve Woodstocku skutečně dorazilo asi 500 000 lidí.
S půl milionem lidí nikdo nepočítal. Dálnice v okolí se staly doslova parkovišti, protože lidé opouštěli svá auta uprostřed ulice a poslední vzdálenost na festival ve Woodstocku prostě došli pěšky. Doprava byla tak špatná, že organizátoři museli najmout vrtulníky, aby přepravily účinkující z jejich hotelů na pódium.
Pořadatelé Woodstocku byli na konci festivalu omráčeni. Neměli čas soustředit se na to, že vytvořili nejpopulárnější hudební akci v dějinách, protože se nejprve museli vypořádat s neuvěřitelným dluhem (přes milion dolarů) a 70 žalobami, které na ně byly podány. k jejich velké úlevě se z filmu o festivalu Woodstock stal filmový hit a zisky z filmu pokryly velkou část dluhu z festivalu. V době, kdy bylo vše splaceno, měli ještě dluh 100 000 dolarů.

.