Woodrow Wilson byl prezidentem dvě celá funkční období, od roku 1913 do roku 1921, a přestože je nejvíce připomínán pro svou roli při vytváření Versailleské smlouvy, byl především dynamickým politikem s progresivními názory na domácí politiku, liberální internacionalismus a roli prezidenta v americkém veřejném životě.

Narodil se 28. prosince 1856 ve Stauntonu ve Virginii, v roce 1879 absolvoval Princetonskou univerzitu a poté v roce 1880 právnickou fakultu Virginské univerzity. O šest let později získal doktorát z politických věd na Univerzitě Johnse Hopkinse, krátce poté, co vydal svou první knihu o některých problémech, kterým čelí moderní demokracie. V roce 1890 se Wilson vrátil na Princetonskou univerzitu jako člen její fakulty politických věd a v letech 1902 až 1910 působil jako prezident této instituce. V témže roce Wilson opustil akademickou půdu a přešel do politického života, kandidoval na guvernéra státu New Jersey – a zvítězil -, přesto se však vyhýbal úzkým zájmům spojeným se státní politikou a upíral svůj zrak k Bílému domu.

V roce 1912 Wilson získal nominaci Demokratické strany na prezidenta a v parlamentních volbách zvítězil na úkor rozpolcené GOP. Téměř okamžitě začal nový prezident vládnout tak, jak si myslel, že by prezident vládnout měl: využíval řečnického pultu, prosazoval větší disciplínu v Kapitolu a obratně využíval média, aby zajistil, že Bílý dům – a nikoli Kongres – bude zodpovědný za určování národní agendy. Wilson použil tuto taktiku mimo jiné k tomu, aby zajistil přijetí mnoha svých návrhů „nové svobody“, včetně reformy cel, vytvoření Federálního rezervního systému a Federální obchodní komise, zrušení dětské práce, uzákonění osmihodinové pracovní doby a zavedení mírné daně z příjmu.

Bez ohledu na Wilsonovy principiální cíle v oblasti domácích záležitostí to byla zahraniční politika jeho administrativy, která vzbudila největší pozornost. Jeho snahy o udržení „otevřených dveří“ v Číně a o zlepšení vztahů s Latinskou Amerikou byly příznivě přijaty, ale brzy je zastínila nešťastná intervence v Mexiku a nakonec i válka v Evropě.

Wilsonova první reakce na vypuknutí první světové války v srpnu 1914 spočívala v zajištění domácí podpory pro oficiální americkou neutralitu a v prosbě k americkým občanům, aby byli „nestranní v myšlení i v jednání“. Neutralita se však v průběhu války stala pro Američany méně přijatelnou. V roce 1915 potopily německé ponorky zaoceánskou loď Lusitania a zabily 128 Američanů a v roce 1916 vyšlo najevo, že Německo vyzvalo Mexiko, aby se připojilo ke spojenectví proti Spojeným státům. Když Německo v lednu 1917 oznámilo, že obnoví neomezenou ponorkovou válku, prezident Wilson usoudil, že nastal vhodný čas, aby se Amerika postavila na stranu spojenců. Přestože v roce 1916 vedl mírovou kampaň, požádal Wilson Kongres o vyhlášení války a ten mu vyhověl.

Necelý rok poté, co angažoval americké jednotky v první světové válce, se však Wilsonovy myšlenky začaly obracet k poválečnému uspořádání a své názory na toto téma vyslovil ve slavném Projevu o čtrnácti bodech z ledna 1918. Wilson v tomto projevu vyložil svou vizi čistšího, otevřenějšího a v konečném důsledku mírumilovnějšího mezinárodního systému a po listopadovém kolapsu Německa se Wilson horlivě vydal do Francie, aby zajistil, že jeho program bude zahrnut do mírové smlouvy, která měla být vypracována ve Versailles. Navzdory bouřlivému přivítání na kontinentu však Wilson nedokázal překonat touhu Velké Británie, Francie a Itálie potrestat Německo a byl nucen vzdát se třinácti svých bodů výměnou za realizaci toho, který mu byl nejdražší – Společnosti národů.

Wilsonovo malé vítězství však zastínila jeho neschopnost přesvědčit Senát Spojených států, aby ratifikoval Versailleskou smlouvu, a tedy aby se připojil k lize. Wilson předložil smlouvu Senátu v červenci 1919 a otázka její ratifikace se rychle vyvinula ve válku osobností mezi prezidentem a jeho úhlavním nepřítelem, senátorem Henrym Cabotem Lodgem z Massachusetts. Wilson vsadil na přijetí smlouvy Senátem veškerou svou osobní prestiž, a když Senát Versailleskou dohodu dvakrát odmítl, bylo jasné, že prezident Wilson ztratil v Kongresu vliv, který poznamenal začátek jeho vlády. Po sérii mozkových příhod, kdy byl ze zdravotních důvodů upoután na Bílý dům, se energie z prvních Wilsonových let zjevně vytratila. Přesto byl Wilson stále dostatečně duševně i fyzicky čilý, aby dokázal přijmout kontroverzní rozhodnutí, když to považoval za nutné, jako když vetoval Volsteadův zákon, který se snažil prosadit celostátní prohibici alkoholu.

Wilson opustil Bílý dům 4. března 1921 a žil další tři roky ve Washingtonu až do své smrti 3. února 1924.

Wilson měl velký vliv na oba Roosevelty. FDR působil jako jeho asistent ministra námořnictva a pečlivě sledoval, jak drsné lekce si Wilsonova kampaň za Společnost národů vyžádala na jeho prezidentství. ER přijal Wilsonovo odhodlání k pokrokovým reformám, jeho vášnivou angažovanost ve prospěch Společnosti národů a pozorně sledoval jízlivé zacházení s Edith Wilsonovou ze strany tisku, když se první dáma netajila svým vlivem v administrativě.

.