Ačkoli se rodina Wilsonových odstěhovala ze Stauntonu, když byl ještě dítě, strávil Woodrow Wilson celý svůj mladý život na starém Jihu, a to až do doby, kdy v roce 1875 přestoupil na univerzitu v Princetonu. V dřívějším roce, kdy v šestnácti letech poprvé odešel studovat na Davidson College, tedy v roce 1873, se jeho rodina přestěhovala do Wilmingtonu, takže i když opustil kampus, aby je navštívil, zůstal Wilson v Severní Karolíně.

Andrew Johnson, senátor za Tennessee narozený v Severní Karolíně, který se nepřipojil k secesi, byl Abrahamem Lincolnem jmenován vojenským guvernérem tohoto státu. Johnson se poté stal viceprezidentem a brzy poté v roce 1865 prezidentem. Po jeho obžalobě v roce 1868 chyběl Senátu k jeho odvolání jeden hlas. Woodrow Wilson byl tedy skutečně prvním Jižanem zvoleným prezidentem po smrti Zacharyho Taylora v roce 1850. Dalšího muže ze starého Jihu si Amerika zvolila až v roce 1976, kdy byl zvolen Jimmy Carter.

Přestože byl Woodrow Wilson v roce 1861 ještě mladý chlapec, byl také jediným zvoleným americkým prezidentem, který v době občanské války žil jako civilista na Jihu. Byl svědkem devastace své kultury ohněm a mečem i okupace své vlasti federálními vojsky během rekonstrukce. Po návratu do Virginie, kde vystudoval práva a poté krátce působil jako právník, strávil Wilson celou svou akademickou a politickou kariéru dále na severu. V mnoha ohledech se považoval nejen za obránce Jihu, ale také za tlumočníka jižanských postojů pro zbytek národa. Jeho názory na válku, rasu, historii a federální moc byly formovány jeho zkušenostmi z dospívání.