V neděli 18. května 1947 v 8:00 ráno se WLIP přihlásil do vysílání ze suterénu budovy Kenosha National Bank na 625 57th Street v centru Kenoshy s licencí pouze pro denní vysílání a výkonem 250 wattů. V roce 1982 WLIP postavila a otevřela nová studia na adrese 8500 Green Bay Road.

V roce 1962 spustila stanice sesterskou stanici v pásmu FM: V šedesátých letech 20. století stanice AM vysílala formát popové hudby, majitel Bill Lipman však nedovolil hrát „hity“. Víkendový pořad s bývalým zaměstnancem stanice Terrym Havlem by jediným pořadem, v němž se hity objevovaly. Stanice se vypínala při západu slunce. Tato rozhodnutí částečně ovlivnilo to, že v Kenoshe sídlila automobilka American Motors, a také to, že stanice, což je pro středně velké město vzácné, měla vysílací personál pod AFTRA a techniky pod zastoupením IBEW.

WLIP-FM v té době nabízel samostatný program a nesl formát easy listening. Manželka Billa Lipmana, Anne, měla vliv na výběr hudby pro WLIP-FM, a to opět až do roku 1975, kdy ji převzalo nové vedení. V roce 1975 tato pravidla pod novým vedením skončila a stanice přešla na formát Adult Contemporary jako „Music 1050“ s vysokým nasazením pro oblast Kenosha, jak tomu bylo v minulosti a je tomu do jisté míry i dnes. Lipmanovi synové a dcera zastupovali vlastnické zájmy stanice do konce 70. let. V roce 1987 udělila Federální komise pro komunikace společnosti WLIP povolení vysílat 24 hodin denně. V devadesátých letech stanice pokračovala ve formátu Adult Contemporary, ale v polovině devadesátých let měla převážně různé talk programy a po nocích a o víkendech hrála hudbu Oldies. V roce 1996 stanice změnila formát na Adult Standards z dnes již syndikovaného formátu Adult Standards společnosti Dial Global. Tento formát vydržel až do prosince 2003, kdy stanice změnila formát a afiliaci na dnes již neexistující formát Unforgettable Favorites společnosti ABC. Tento formát byl o víkendu 4. července 2005 změněn na Oldies Radio společnosti ABC, nyní známé jako Classic Hits Radio.