Willa Brownová byla první Afroameričankou, která získala pilotní licenci (1938) a komerční licenci (1939). Brownová byla také první Afroameričankou, která se stala důstojnicí civilní letecké hlídky (CAP) v Illinois. Během studia magisterského programu na Northwestern University se Brownová připojila ke sdružení leteckých pilotů Challenger a učila se létat na Harlem Field v jihozápadní části Chicaga. V roce 1935 získala certifikát mistra mechaniků a začala na tomto poli poskytovat letovou a pozemní výuku. Jednoho dne v roce 1936 přišla v nápadných bílých jódlovacích kalhotách, saku a botách do redakce novin Chicago Defender a profesionálně požádala o propagaci afroamerické letecké show, která se měla konat na Harlem Field. Výsledkem reklamy byla účast 200 až 300 lidí a představení řady talentovaných černošských pilotů v oblasti Chicaga. Enoch Waters, šéfredaktor novin, o akci sám informoval a vzlétl s Brownem v letadle Piper Cub. Brownová a její manžel Cornelius Coffey zorganizovali letku CAP 613 ve spojení s jeho školou, Coffey School of Aeronautics, a v organizaci zastávala hodnosti poručíka a adjutanta. Byla ředitelkou Coffey School, když byla vybrána Úřadem pro civilní letectví jako jedna z několika černošských škol a univerzit, které nabízely program CPTP (Civilian Pilot Training Program – program, který vycvičil tisíce pilotů po celých Spojených státech). Úspěch Coffeyho školy a dalších černošských studentů letectví vedl nakonec k přijetí černochů do armádního letectva prostřednictvím programu válečného výcviku (War Training Service Program – WTS) na těchto školách a poskytl zásobu instruktorů a cvičenců na Tuskegee Army Air Field.

.