Westland Whirlwind vznikl na základě specifikace ministerstva letectví z roku 1935, která požadovala jednomístný denní/noční stíhací letoun vyzbrojený 4 kanóny. Ze šesti firem, které odpověděly, byly pro výrobu prototypů původně vybrány Supermarine, Boulton Paul a Westland. V únoru 1937 byla uzavřena smlouva na dva prototypy Westland a byly zahájeny související práce, ale ani Supermarine, ani Boulton-Paul nebyly v té době schopny pokračovat. Objednávka byla nakonec zadána těmto dvěma společnostem v prosinci 1937, ale následující měsíc byla zrušena s ohledem na to, že Westland byl v pokročilém stadiu.

První prototyp Whirlwindu vzlétl 11. října 1938. Byl poháněn dvěma motory Peregrine o výkonu 885 k a vykazoval velmi dobré jízdní vlastnosti. Byly však nutné úpravy, které vývoj zdržely, a teprve v lednu 1939 byla zadána výrobní objednávka na 200 strojů.

No 25 Squadron u RAF North Weald byla určena jako první jednotka Whirlwindu a v květnu/červnu 1940 obdržela tři stroje. Vzhledem k velmi pomalým dodávkám letounů však bylo rozhodnuto o přezbrojení 25. perutě na letouny Bristol Beaufighter a první operační jednotkou se nyní měla stát No 263. Problémy ve výrobě vedly k tomu, že tato peruť začala operovat s letouny Whirlwind až v prosinci 1940. V září 1941 se No 137 Squadron stala druhou jednotkou Whirlwindu a krátce nato, v lednu 1942, byla s vědomím, že Beaufighter je stejně dobrý, ne-li lepší jako noční stíhač, výroba ukončena. Obě perutě pokračovaly v doprovodných misích bombardérů až do léta 1942, kdy se role letounu změnila. Závěsníky pro nesení 2 x 250 lb nebo 500 lb pum byly namontovány jako doplněk k 4 x 20 mm kanónu a Whirlwind byl poté nasazován na mise Rhubarb a protiponorkové výpady.

Poslední mise Whirlwindu, kterou 137. peruť odlétala, se uskutečnila v červnu1943 a mise 263. perutě v prosinci téhož roku – jednotky se přezbrojily na Hurricany Mk IV, respektive Typhoony. Dne 1. ledna 1944 byl Whirlwind oficiálně prohlášen za zastaralý.

Celkově bylo postaveno pouze 116 Whirlwindu a není známo, že by přežil.