V Guthrieho opozici vůči fašismu pojímal tuto ideologii „jako formu ekonomického vykořisťování podobnou otroctví“ a přímo odsuzoval fašisty – zejména jejich vůdce – jako skupinu gangsterů, kteří chtějí „okrást svět“. Tím připomněl protestní strategii, kterou používal „v době velké hospodářské krize, kdy sociální, politickou a ekonomickou nerovnost vyvolala malá bohatá elita“. V této době Guthrie „romantizoval činy psanců, jako byli Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane nebo Dalton Gang, jako legitimní činy společenské odpovědnosti a zároveň jako ‚vrcholný projev protestu‘, čímž se psanec proměnil v archetypálního partyzána v boji proti těm, kteří byli považováni za odpovědné za zhoršující se sociální a ekonomické podmínky“.

Guthrie přitom nestavěl odpůrce fašismu do role pouhých psanců ve fašistickém státě, ale hrdinů povstávajících „v době ekonomických zmatků a sociálního rozkladu“, aby bojovali proti „vysoce nelegitimnímu zločinnému úsilí, jehož cílem bylo vykořisťovat prostý lid“. Guthrie tyto postavy vykresloval jako něco většího než jen „tupé gangstery“, přičemž jeho lyrika také „externalizovala nelidský prvek fašismu tím, že jeho představitele popisovala jako zvířata, která se obvykle těšila velmi nízké úctě a byla spojena s řadou špatných charakterových vlastností“. Například v písni „Talking Hitler’s Head Off Blues“ hovořil o „nacistickém hadovi“, kterému je třeba čelit. Guthrie prohlašoval, že „nything human is anti Hitler“, a ve své písni „You Better Get Ready“ nechal postavu Satana prohlásit, že „Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!“ (Staré peklo prostě není totéž, ve srovnání s Hitlerem jsem krotký!). Guthrie viděl boj proti fašismu jako konečný souboj dobra se zlem. V dopise „Railroad Peteovi“ prohlásil: „Fašismus a svoboda jsou jediné dvě bojující strany … na které svět čeká už pětadvacet milionů let … zúčtujte jednou provždy“.