Společnost Wings of Alaska byla založena v roce 1982 s cílem poskytovat pravidelné, charterové a nákladní lety do mnoha obcí na jihovýchodě Aljašky. Společnost Wings of Alaska byla jednou ze sedmi leteckých společností na Aljašce se štítem Medallion Foundation, který se vyznačuje přísnými bezpečnostními a provozními pravidly, jež překračují federální letecké předpisy. Společnost Wings byla jedinou pravidelnou pozemní leteckou společností na jihovýchodě Aljašky, která tento štít získala. Flotila společnosti Wings byla vybavena nejmodernějším systémem Chelton Flight Systems Capstone Program, který nabízí technologii „Highway In The Sky“.

V roce 2008 společnost Wings of Alaska převzala společnost SeaPort Airlines. Po akvizici bylo její sídlo přesunuto do Portlandu ve státě Oregon. Spojená letecká společnost si zachovala jednotné provozní osvědčení FAA k provozování jednotlivých pravidelných a nepravidelných letů na trhu Dolních 48.

V roce 2015 společnost Wings of Alaska odkoupila od společnosti Seaport Airlines místní aljašská obchodní společnost Fjord Flying Services, která však nadále působila pod názvem Wings of Alaska. Společnost uvedla, že se hodlá zaměřit spíše na místní obyvatele a spoje v rámci samotného státu než na spoje do kontinentálních USA.

V březnu 2017 společnost Wings of Alaska oznámila, že končí svou činnost, a okamžitě ji ukončila.