Jak vyplývá z předchozí odpovědi, existuje v Shakespearově životě období známé jako ztracená léta (1578-82 a 1585-92). Když se životopisci a historici pokoušejí vystopovat Shakespearův život na základě listinných důkazů – stvrzenek, účtů, dopisů, daňových seznamů, odhadů – představují tato období v Shakespearově životě prázdné místo. V průběhu let bylo předloženo mnoho teorií, včetně té, podle níž byl Shakespeare uvězněn za to, že běžně pytlačil jeleny a další zvířata v královské rezervaci patřící Jindřichu Luckému. Jiní spekulují, že utekl od svých povinností ve Stratfordu nad Avonou jako manžel a otec a ukryl se mezi anonymními davy v Londýně.

Jak však tvrdí Stephen Greenblatt, Shakespeare se možná skrýval na dohled. Je možné, možná dokonce pravděpodobné vzhledem k Shakespearovým zájmům, že se připojil k potulné herecké společnosti – Královniným mužům -, když v roce 1587 přijeli do Stratfordu a potřebovali herce na prázdné místo. (Stephen Greenblat, Will in the World: How Shakespeare Became Shakespeare. New York: Norton, 2004). Pokud je tomu tak, a je to možné, ne-li pravděpodobné, Shakespeare by začal svou hereckou praxi v roce 1587 nebo kolem něj. Jak mohl své počínání vysvětlit své rodině, se nikdy nedozvíme, protože neexistují žádné listinné důkazy, o které bychom se mohli opřít.

V tomto období herecké společnosti, jako například The Queen’s Men, cestovaly za představeními do měst po celé londýnské periferii a během londýnské divadelní sezóny pak přesouvaly svou činnost do některého z divadel na druhé straně Temže od města. Pokud byl Shakespeare považován za učedníka, vykonával v souboru všechny možné práce, což byla zkušenost, která mohla přinést jen solidní základy v oblasti inscenačního umění, aranžování scén a rekvizit – mechanismu, kterým tehdejší hry působily na diváky. A jako herecký učeň mohl Shakespeare hrát mnoho rolí, včetně ženských postav, pokud vypadal dostatečně chlapecky.

Ztracená léta jsou tedy v jistém smyslu ztracená pouze pro nás: Shakespeare se během nich možná naučil podstatnou část svého řemesla. Pokud se neobjeví nějaký další dokumentární důkaz, nedozvíme se to, ale můžeme si to, stejně jako Shakespeare, představovat.