Sovětská výprava na mistrovství světa v letecké akrobacii v roce 1976 sice šampionátu dominovala, obsadila první a druhé místo v soutěži jednotlivců a zvítězila také v soutěži družstev a žen na svých letounech Jak-50, ale byla ohromena výkony konkurenčních zahraničních letounů, které dokázaly provádět požadované manévry na menším prostoru než Jak-50. V roce 1976 se sovětská výprava zúčastnila mistrovství světa v letecké akrobacii v roce 1976. Tým v konstrukční kanceláři Jakovlev, vedený Sergejem Jakovlevem a s V. P. Kondratěvem a D. K. Drachem jako šéfkonstruktéry, se proto rozhodl navrhnout zcela nový specializovaný akrobatický letoun, nesouvisející s Jak-50, který by byl schopen vyrovnat se těsnému stylu západních letadel při nízkých rychlostech.

Výsledný projekt, Jakovlev Jak-55, byl jednomotorový celokovový konzolový jednoplošník. Křídlo letounu je umístěno uprostřed trupu a má silný symetrický průřez, který usnadňuje obrácený let. Pilot sedí v uzavřené kabině pod posuvným slzovitým krytem v úrovni odtokové hrany křídla a se sedadlem pod úrovní křídla. Pohonnou jednotkou je stejný tahačový motor Vedenějev M14P o výkonu 360 koní (270 kW) pohánějící dvoulistou vrtuli V-530TA-D35, jaký používá Jak-50. Letoun má pevný podvozek s titanovým odpruženým hlavním podvozkem a ocasním kolem.

Prototyp Jak-55 poprvé vzlétl v květnu 1981, v srpnu 1982 byl představen na letecké přehlídce v moskevském Tušinu a v roce 1982 byl vystaven (ale nesoutěžil) na mistrovství světa v letecké akrobacii. V té době se již móda v akrobatickém létání změnila a do módy se vrátila vysokoenergetická akrobacie, kterou předváděl Jak-50, což vedlo k tomu, že sovětský tým Jak-55 odmítl. Jak-55 byl proto přepracován s novými křídly s kratším rozpětím, zmenšenou plochou a tenčí, ale stále symetrickou aerodynamickou částí, což umožnilo zvýšit rychlost a náklon. Sériová výroba byla nakonec zahájena v roce 1985 v Arseňjevu a do roku 1991 bylo dodáno 108 letadel.

Koncem 80. let byly zahájeny práce na přepracované verzi Jak-55, Jak-55M, která měla vyhovět požadavkům DOSAAF na letoun s dále zvýšenou rychlostí náklonu a konkurovat novým konstrukcím konstrukční kanceláře Suchoj. Jak-55M měl ještě menší křídlo, což vedlo k požadovanému zlepšení rychlosti náklonu. Poprvé vzlétl v květnu 1989 a do výroby byl zařazen v roce 1990. Do konce roku 1993 bylo vyrobeno 106 letounů Jak-55M, přičemž jejich malosériová výroba pokračovala

.