Deși familia Wilson s-a mutat din Staunton pe când era încă un copil, Woodrow Wilson și-a petrecut toată tinerețea în Vechiul Sud, până când s-a transferat la facultate la Princeton în 1875. În primul an în care a plecat pentru prima dată să studieze la Davidson College la șaisprezece ani, 1873, familia sa s-a mutat la Wilmington, așa că, chiar și atunci când a părăsit campusul pentru a-i vizita, Wilson a rămas în Carolina de Nord.

Andrew Johnson, un senator de Tennessee născut în Carolina de Nord, care nu s-a alăturat secesiunii, a fost numit guvernator militar al acestui stat de către Abraham Lincoln. Johnson a devenit apoi vicepreședinte și, la scurt timp după aceea, președinte în 1865. După ce a fost pus sub acuzare în 1868, Senatului i-a lipsit un vot pentru a-l demite. Deci, în realitate, Woodrow Wilson a fost primul sudist care a fost ales președinte după moartea lui Zachary Taylor în 1850. America nu avea să mai aleagă un alt bărbat din Vechiul Sud până la Jimmy Carter, în 1976.

Deși a recunoscut că era un băiat tânăr în 1861, Woodrow Wilson a fost, de asemenea, singurul american ales președinte care a trăit ca civil în Sud în timpul Războiului Civil. El a fost martor la devastarea culturii sale prin foc și sabie, precum și la ocuparea patriei sale de către trupele federale în timpul Reconstrucției. După ce s-a întors în Virginia pentru facultatea de drept și apoi pentru un scurt mandat de avocat, Wilson avea să își petreacă întreaga carieră academică și politică mai la nord. În multe privințe, el s-a văzut nu doar ca un apărător al Sudului, ci și ca un interpret al atitudinilor sudiste pentru restul națiunii. Opiniile sale despre război, rasă, istorie și autoritatea federală au fost toate modelate de experiențele sale de creștere.