Willa Brown a fost prima femeie afro-americană care a obținut o licență de pilot (1938) și o licență comercială (1939). Brown a fost, de asemenea, prima femeie afro-americană care a devenit ofițer în cadrul Patrulei Aeriene Civile (CAP) din Illinois. În timp ce era înscrisă la un program de masterat la Universitatea Northwestern, Brown s-a alăturat Asociației Piloților Aerieni Challenger și a învățat să zboare la Harlem Field, în partea de sud-vest a orașului Chicago. În 1935 a obținut certificatul de Master Mechanic și a început să predea cursuri de zbor și de pregătire la sol pe acest teren. Într-o zi, în 1936, purtând jodhpurs, jachetă și cizme albe, a intrat în biroul ziarului Chicago Defender și a făcut o prezentare profesionistă pentru a face publicitate pentru un spectacol aerian afro-american care urma să aibă loc la Harlem Field. Publicitatea a avut ca rezultat o prezență cuprinsă între 200 și 300 de persoane și a pus în valoare o serie de piloți de culoare talentați din zona Chicago. Enoch Waters, editorul ziarului, a acoperit el însuși evenimentul și a urcat cu Brown într-un Piper Cub. Brown și soțul ei, Cornelius Coffey, au organizat CAP Squadron 613 împreună cu școala acestuia, Coffey School of Aeronautics, iar ea a deținut gradele de locotenent și adjutant în cadrul organizației. Ea a fost director al Școlii Coffey atunci când aceasta a fost selectată de Administrația Aeronautică Civilă ca fiind una dintre cele câteva școli și colegii de culoare care să ofere Programul de pregătire a piloților civili (CPTP – un program care a pregătit mii de piloți în toate Statele Unite). Succesul elevilor de la Coffey și al altor studenți de culoare din domeniul aviației a dus la eventuala admitere a negrilor în Forțele Aeriene ale Armatei prin intermediul programului War Training Service Program (WTS) la aceste școli și a oferit o rezervă de instructori și cursanți la Tuskegee Army Air Field.

.