Whirlwind-ul Westland a apărut în urma unei specificații a Ministerului Aerului din 1935 care cerea un avion de vânătoare de zi/noapte cu un singur loc, înarmat cu 4 tunuri. Dintre cele șase companii care au răspuns, Supermarine, Boulton Paul și Westland au fost alese inițial pentru a produce prototipuri. Un contract pentru două prototipuri Westland a fost încheiat în februarie 1937, iar lucrările aferente au început, dar nici Supermarine, nici Boulton-Paul nu au fost în măsură să continue la acel moment. O comandă a fost în cele din urmă plasată la aceste 2 companii în decembrie 1937, dar a fost anulată în luna următoare, recunoscând că Westland era foarte avansat.

Primul prototip Whirlwind a luat zborul pe 11 octombrie 1938. Propulsat de două motoare Peregrine de 885 CP, a prezentat caracteristici de manevrabilitate foarte bune. Cu toate acestea, au fost necesare modificări care au întârziat dezvoltarea și abia în ianuarie 1939 a fost plasată o comandă de producție pentru 200 de aparate.

Escadrila nr. 25 de la RAF North Weald a fost destinată să fie prima unitate Whirlwind și a primit trei aparate în mai/iunie 1940. Cu toate acestea, având în vedere că se preconiza o livrare foarte lentă a avioanelor, s-a decis ca Escadrila 25 să fie reechipată cu Bristol Beaufighter și ca nr. 263 să devină acum prima unitate operațională. Problemele de producție au dus la faptul că această escadrilă nu a devenit operațională cu Whirlwind până în decembrie 1940. În septembrie 1941, Escadrila nr. 137 a devenit a doua unitate Whirlwind și, la scurt timp după aceea, în ianuarie 1942, odată cu realizarea faptului că Beaufighter-ul era la fel de bun, dacă nu chiar mai bun, ca avion de luptă pe timp de noapte, producția a încetat. Cele două escadrile au continuat să efectueze misiuni de escortă a bombardierelor până în vara anului 1942, când, rolul avionului a fost schimbat. Au fost montate rafturi pentru a transporta 2 bombe de 250 lb sau 500 lb pentru a suplimenta tunul de 4 x 20 mm, iar Whirlwind a fost ulterior angajat în misiuni Rhubarb și în ieșiri anti-navă.

Ultima misiune Whirlwind care a fost zburată de Escadrila 137 a avut loc în iunie1943, iar cea a Escadrilei 263 în luna decembrie a aceluiași an – unitățile reechipându-se cu Hurricane Mk IV și, respectiv, Typhoons. La 1 ianuarie 1944, Whirlwind a fost declarat oficial învechit.

În total au fost construite doar 116 Whirlwinds și nu se cunosc supraviețuitori.

.