În opoziția lui Guthrie față de fascism, el a conceptualizat ideologia „ca pe o formă de exploatare economică similară sclaviei”, denunțându-i direct pe fasciști – în special pe liderii lor – ca pe un grup de gangsteri care și-au propus să „jefuiască lumea”. Acest lucru amintea de o strategie de protest pe care o folosise „în timpul Marii Depresiuni, când inegalitatea socială, politică și economică fusese generată de o mică elită bogată”. În acea epocă, Guthrie „romanțase faptele haiducilor precum Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane sau Banda Dalton atât ca acte legitime de responsabilitate socială, cât și ca „expresie supremă a protestului”, transformând astfel haiducul într-un partizan arhetipal în lupta împotriva celor care erau considerați responsabili pentru înrăutățirea condițiilor sociale și economice”.

În acest fel, Guthrie i-a aruncat pe cei care se opuneau fascismului nu ca simpli haiduci într-un stat fascist, ci ca eroi care se ridicau „în vremuri de turbulențe economice și dezintegrare socială” pentru a lupta împotriva „unui efort criminal extrem de ilegitim, menit să exploateze oamenii de rând”. Guthrie a portretizat aceste personaje ca pe ceva mai mare decât niște simpli „gangsteri proști”, în timp ce lirica sa a „exteriorizat, de asemenea, elementul inuman al fascismului, descriindu-i pe reprezentanții săi ca pe niște animale care, de obicei, erau ținute în foarte mică stimă și erau asociate cu o serie de trăsături de caracter rele”. De exemplu, a vorbit despre „șarpele nazist” care trebuie contracarat în cântecul său „Talking Hitler’s Head Off Blues”. Guthrie avea să declare că „nything human is anti Hitler”, iar în cântecul său „You Better Get Ready” îl face pe personajul Satana să declare că „Old Hell just ain’t the same/Comparat cu Hitler, hell, I’m tame!”. Guthrie a văzut lupta împotriva fascismului ca pe o bătălie supremă a binelui împotriva răului. Într-o scrisoare adresată lui „Railroad Pete”, el a declarat: „fascismul și libertatea sunt singurele două tabere care se luptă… lumea așteaptă de douăzeci și cinci de milioane de ani… să reglementeze conturile o dată pentru totdeauna”

.