A equipe soviética no Campeonato Mundial de Aeróbica de 1976, embora dominando o campeonato, terminando em primeiro e segundo lugar na competição individual e também ganhando a equipe e as competições femininas em seus Yakovlev Yak-50, ficaram impressionados com o desempenho das aeronaves estrangeiras concorrentes, que podiam realizar as manobras necessárias em menos espaço do que o Yak-50. Uma equipe no gabinete de design Yakovlev, liderada por Sergei Yakovlev, e com V. P. Kondratiev e D. K. Drach como engenheiros-chefes, portanto, se propôs a projetar uma nova aeronave aerobática totalmente dedicada, sem relação com o Yak-50, que seria capaz de igualar o estilo apertado e de baixa velocidade das aeronaves ocidentais.

O projeto resultante, o Yakovlev Yak-55, foi um monoplano monomotor todo de cantilever metálico. A asa da aeronave é montada a meio da fuselagem e é de secção espessa e simétrica para auxiliar o voo invertido. O piloto senta-se numa cabina de pilotagem fechada sob uma lágrima deslizante ao nível da copa das árvores, com a borda traseira da asa e com o assento abaixo do nível da asa. O motor Vedeneyev M14P é da mesma configuração de tractor com 360 cavalos de potência (270 kW), conduzindo uma hélice V-530TA-D35 de duas pás, como a utilizada pelo Yak-50, enquanto que a aeronave tem um trem de aterragem fixo com trem de aterragem principal de titânio suspenso e roda traseira.

O protótipo Yak-55 voou pela primeira vez em Maio de 1981, foi revelado no espectáculo aéreo Tushino de Moscovo em Agosto de 1982 e exibido (mas não competiu) no Campeonato Mundial Aerobático de 1982. Nessa altura, a moda no voo acrobático tinha mudado, com a acrobacia de alta energia demonstrada pelo Yak-50 de volta à moda, levando a Yak-55 a ser rejeitada pela equipa soviética. O Yak-55 foi assim redesenhado com novas asas de menor envergadura, área reduzida e uma secção de aerofólio mais fina mas ainda simétrica, dando uma maior taxa de rolo e velocidade. A produção em série finalmente começou em 1985 no Arsenyev, com 108 aeronaves sendo entregues até 1991.

No final dos anos 80, começou a trabalhar em uma versão revisada do Yak-55, o Yak-55M, para atender às exigências da DOSAAF para uma aeronave com taxas de rolo ainda maiores, e para competir com novos projetos do bureau de design Sukhoi. O Yak-55M tinha uma asa ainda menor, o que resultou na melhoria necessária na taxa de rolagem. Ela voou pela primeira vez em maio de 1989, entrando em produção em 1990. 106 Yak-55Ms tinham sido construídos até o final de 1993, com a produção de baixa taxa continuando.