O Woodstock Festival foi um concerto de três dias (que rolou em um quarto dia) que envolveu muito sexo, drogas e rock ‘n roll – mais muita lama. O Woodstock Music Festival de 1969 se tornou um ícone da contracultura hippie dos anos 60. Os organizadores do Woodstock Festival foram quatro jovens: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld, e Mike Lang. O mais velho dos quatro tinha apenas 27 anos na época do Festival Woodstock. A proposta original de Kornfeld e Lang era construir um estúdio de gravação e um retiro para músicos de rock em Woodstock, Nova York (onde Bob Dylan e outros músicos já moravam). A idéia se transformou em criar um concerto de rock de dois dias para 50.000 pessoas com a esperança de que o concerto levantaria dinheiro suficiente para pagar o estúdio.
A primeira de muitas coisas a dar errado com o Woodstock Festival foi o local. Não importava como os jovens e seus advogados o girassem, os cidadãos de Wallkill não queriam um bando de hippies drogados descendo sobre sua cidade. Depois de muita briga, a cidade de Wallkill aprovou uma lei em 2 de julho de 1969 que efetivamente baniu o show de suas proximidades.
Todos os envolvidos com o Woodstock Festival entraram em pânico. As lojas se recusaram a vender mais ingressos e as negociações com os músicos ficaram trêmulas. Apenas um mês e meio antes do início do Woodstock Festival, um novo local teve que ser encontrado. Felizmente, em meados de julho, antes de muitas pessoas começarem a exigir reembolso por seus ingressos pré-comprados, Max Yasgur ofereceu sua fazenda de 600 acres em Bethel, Nova York, para ser o local do Woodstock Festival.
Na quarta-feira, 13 de agosto (dois dias antes do início do Festival), já havia aproximadamente 50.000 pessoas acampando perto do palco. Estas primeiras chegadas tinham caminhado pelas enormes aberturas da cerca onde os portões ainda não tinham sido colocados. Como não havia como conseguir que as 50.000 pessoas deixassem a área para pagar os ingressos e não havia tempo para erguer os inúmeros portões para evitar que ainda mais pessoas entrassem, os organizadores foram obrigados a fazer do evento um concerto gratuito.
Esta declaração de um concerto gratuito teve dois efeitos terríveis. O primeiro era que os organizadores iam perder enormes quantidades de dinheiro ao colocar neste evento. O segundo efeito foi que à medida que a notícia se espalhou que agora era um concerto gratuito, estima-se que um milhão de pessoas se dirigia para Betel, Nova Iorque. A polícia teve que mandar milhares de carros embora. Estima-se que cerca de 500.000 pessoas realmente chegaram ao Woodstock Festival.
Ninguém tinha planejado para meio milhão de pessoas. As estradas da área literalmente se tornaram estacionamentos enquanto as pessoas abandonavam seus carros no meio da rua e apenas caminhavam a distância final para o Woodstock Festival. O trânsito estava tão ruim que os organizadores tiveram que alugar helicópteros para transportar os artistas de seus hotéis para o palco.
Os organizadores do Woodstock ficaram atordoados no final do Festival. Eles não tiveram tempo de se concentrar no fato de terem criado o evento musical mais popular da história, pois primeiro tiveram que lidar com sua incrível dívida (mais de US$ 1 milhão) e os 70 processos que foram movidos contra eles. Para seu grande alívio, o filme do Woodstock Festival virou um filme de sucesso e os lucros do filme cobriram um grande pedaço da dívida do Festival. Quando tudo foi pago, eles ainda estavam com 100.000 dólares em dívida.