Embora a família Wilson se tenha afastado de Staunton quando ele ainda era bebé, Woodrow Wilson passou toda a sua jovem vida no Velho Sul, até se transferir para a faculdade em Princeton, em 1875. No ano anterior, quando ele foi estudar na Davidson College, aos 16 anos de 1873, sua família se mudou para Wilmington, então mesmo quando ele deixou o campus para visitá-los, Wilson permaneceu na Carolina do Norte.

Andrew Johnson, um senador do Tennessee nascido na Carolina do Norte, que não se juntou à secessão, foi nomeado governador militar daquele estado por Abraham Lincoln. Johnson tornou-se então vice-presidente e, rapidamente depois disso, presidente em 1865. Após o seu impeachment em 1868, o Senado ficou a um voto de distância de o retirar. Então, na verdade, Woodrow Wilson foi o primeiro sulista a ser eleito presidente após a morte de Zachary Taylor, em 1850. A América não iria eleger outro homem do Velho Sul até Jimmy Carter, em 1976.

Pois, reconhecidamente um jovem rapaz em 1861, Woodrow Wilson também foi o único presidente americano eleito a viver como um civil no Sul durante a Guerra Civil. Ele testemunhou a devastação da sua cultura através do fogo e da espada, bem como a ocupação da sua pátria pelas tropas federais durante a Reconstrução. Depois de voltar à Virgínia para estudar Direito e depois de um breve mandato como advogado, Wilson passaria toda a sua carreira acadêmica e política mais ao norte. Em muitos aspectos, ele se via não apenas como um defensor do Sul, mas também como um intérprete das atitudes do Sul para o resto da nação. As suas opiniões sobre guerra, raça, história e autoridade federal foram todas moldadas pelas suas experiências de crescimento.