Wings of Alaska foi criado em 1982 para fornecer serviços de voos regulares, fretados e de carga para muitas das comunidades do Sudeste do Alasca. Wings of Alaska foi uma das sete companhias aéreas do Alasca com o Medallion Foundation Shield, que tem diretrizes estritas de segurança e operacionais que excedem os Regulamentos Federais de Aviação. Wings foi a única companhia aérea terrestre programada no Sudeste do Alasca a ter conquistado este Escudo. A frota da Wings foi equipada com o Programa Chelton Flight Systems Capstone de última geração, oferecendo a tecnologia “Highway In The Sky”.

Em 2008, a Wings of Alaska foi adquirida pela SeaPort Airlines. Após a aquisição, a sua sede foi transferida para Portland, Oregon. A companhia aérea combinada manteve um único certificado de operação da FAA para operar voos regulares e não regulares no mercado Lower 48.

Em 2015, Wings of Alaska foi adquirida da Seaport Airlines, por uma parceria comercial de propriedade local do Alasca, a Fjord Flying Services, mas continuou a operar sob o nome Wings of Alaska. A companhia disse que planejava concentrar-se nos locais e conexões dentro do próprio estado, em vez de conexões com os EUA continental.

Em março de 2017, Wings of Alaska anunciou que estava saindo do negócio, cessando as operações imediatamente.