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Navegaram em 19 de novembro de 1822 no navio Thames sob o comando do Capitão Clasby de New Haven, Connecticut, na segunda companhia da American Board of Commissioners for Foreign Missions to Hawaii. Eles chegaram às ilhas Havaianas em 24 de abril de 1823 e desembarcaram em Honolulu em 27.

Em 28 de maio de 1823 ele e o companheiro de navio Charles Stewart navegaram no Royal Yacht Cleopatra’s Barge até Lahaina e em 31 de maio fundaram a missão em Maui dentro de cabanas de colmo. No entanto, ele não falava a língua havaiana com fluência suficiente para que as pessoas entendessem seus sermões. Em setembro a Rainha Mãe Keōpūolani adoeceu e pediu o batismo, mas os missionários queriam ter certeza de que ela entendesse completamente a cerimônia. O missionário inglês William Ellis tinha acabado de chegar com intérpretes taitianos, e a língua era semelhante o suficiente para serem usados no batismo pouco antes da morte da Rainha Mãe. Em dezembro de 1823, o jovem Rei Kamehameha II navegou para a Inglaterra em uma tentativa de visita ao estado, e o governo foi deixado nas mãos da Rainha Regente Kaʻahumanu e do Primeiro Ministro Kalanimoku, ambos acomodados na missão.

Em janeiro de 1824 os Richards e Stewarts voltaram para Honolulu e montaram uma escola com as famílias de lá que seguia os dois caminhos: os americanos foram ensinados havaianos, enquanto os havaianos (pelo menos os chefes) foram ensinados inglês. Uma ortografia padronizada foi desenvolvida e alguns textos simples foram impressos.

Em 1825 Richards publicou uma biografia da rainha Keōpūolani. Algum tempo em 1825, os Richards se mudaram de volta para Maui para estabelecer uma missão. Os navios baleeiros tinham visitado o porto, esperando mulheres para cumprimentar o navio e se oferecerem aos marinheiros. Em outubro de 1825, a tripulação do navio baleeiro britânico Daniel ameaçou Richards na frente de sua esposa e filhos, a menos que eles relaxassem as restrições à cidade. As tensões aumentaram, e o capitão do navio William Buckle recusou um pedido para controlar sua tripulação.

Em janeiro de 1826 a escuna americana USS Dolphin chegou em Honolulu e exigiu a libertação de quatro mulheres acusadas de prostituição, já que não existiam leis escritas. A tripulação atacou a casa do primeiro-ministro e dos missionários. Mais tarde, em 1826, outra turba danificou a cidade de Lahaina, embora Richards e sua família tenham escapado. Em 1827, o baleeiro inglês John Palmer disparou tiros de canhão sobre a casa da missão depois que seu capitão Elisha Clarke foi preso por ter levado quatro mulheres a bordo. Richards negociou a libertação de Clarke se as mulheres fossem devolvidas, mas o capitão partiu com elas.

No final de 1827, a notícia voltou às ilhas de que o incidente de 1825 com William Buckle tinha encontrado seu caminho para os jornais americanos.Os jornais acusaram o capitão de comprar uma mulher por 10 dobrões e levá-la a bordo de seu navio, o que agora seria chamado de tráfico humano.O cônsul britânico Richard Charlton exigiu que Richards fosse preso e levado para um julgamento por difamação em Honolulu. A história tinha provavelmente sido sensacionalizada ao longo do caminho, e muitos concordaram que estas eram acusações inflamatórias com apenas provas de boatos. Em 26 de novembro de 1827, com a rainha regente Kaʻahumanu presidindo, Richards foi libertado. Buckle apontou que a mulher chamada Leoiki tinha vindo de livre vontade, e agora eles estavam oficialmente casados. Havia precedentes na época para ingleses de alto nível e americanos casarem-se com mulheres nobres havaianas. Por exemplo, o respeitado John Young tinha tomado uma noiva havaiana muito antes.

Em 1828, o Governador da ilha de Maui Hoapili apoiou a construção de uma estrutura de pedra e madeira para a igreja de Richards. A igreja cristã foi construída adjacente a um lago ao redor de uma ilha chamada Mokuʻula, que tinha sido sagrada para a religião havaiana. O primeiro prédio de pedra foi dedicado em 4 de março de 1832 e chamado Waineʻe Church.

Quando o USS Vincennes chegou em 1829 Richards recebeu a visita de seu capelão de navio, seu ex-colega Charles Stewart, que agora trabalhava para a Marinha. Ele voltaria a receber oficiais do Vincennes mais tarde durante a Expedição Explorando os Estados Unidos com Richards servindo como intérprete do Rei.Richards escreveu uma longa carta a Charles Wilkes, o comandante da expedição, descrevendo aspectos da cultura havaiana que se revelaram valiosos para os historiadores.

Em junho de 1831 ele e Lorrin Andrews foram designados para investigar a abertura de uma escola em Maui. A terra acima da cidade foi doada por Hoapili e chamada Escola Lahainaluna, com Andrews como primeiro diretor. Em 1836 Dwight Baldwin foi designado para a Igreja Waineʻe como a família Richards planejava viajar de volta para os Estados Unidos.

Depois de deixar seus filhos para freqüentar escolas americanas, ele e sua esposa retornaram em 27 de março de 1838.Em julho de 1838 ele renunciou à missão para se tornar tradutor do governo para o rei Kamehameha III, mas continuou a ajudar a missão, traduzindo grande parte da Bíblia para o Havaiano.