Willa Brown foi a primeira mulher afro-americana a obter uma licença de piloto (1938) e uma licença comercial (1939). Brown foi também a primeira mulher afro-americana a tornar-se oficial da Patrulha Aérea Civil de Illinois (CAP). Enquanto estava matriculada num programa de mestrado na Northwestern University, Brown juntou-se à Challenger Air Pilots Association e aprendeu a voar no Harlem Field, no lado sudoeste de Chicago. Em 1935, ela obteve seu Certificado de Mestrado em Mecânica e começou a dar aulas de voo e de solo no campo. Um dia, em 1936, vestindo suas impressionantes calças brancas, jaqueta e botas, ela entrou no escritório do jornal Chicago Defender e fez um lançamento profissional para a publicidade de um show aéreo afro-americano a ser realizado no Harlem Field. A publicidade resultou em uma assistência de 200 a 300 pessoas e mostrou uma série de pilotos negros talentosos na área de Chicago. O próprio Enoch Waters, editor do jornal, cobriu o evento e subiu com o Brown em um Piper Cub. Brown e seu marido Cornelius Coffey organizaram o Esquadrão CAP 613 em conjunto com sua escola, a Coffey School of Aeronautics, e ela manteve as fileiras de tenente e ajudante na organização. Ela foi a diretora da Coffey School quando ela foi selecionada pela Administração da Aeronáutica Civil como uma das várias escolas e faculdades negras para oferecer o Programa de Treinamento de Piloto Civil (CPTP – um programa que treinou milhares de pilotos em todos os Estados Unidos). O sucesso do Coffey e de outros alunos negros da aviação levou à eventual admissão de negros nas Forças Aéreas do Exército através do Programa do Serviço de Treinamento de Guerra (WTS) nessas escolas e proporcionou uma reserva de instrutores e estagiários no Tuskegee Army Air Field.