The Westland Whirlwind emanou de uma Especificação do Ministério do Ar de 1935, apelando para um caça de um único assento, dia/noite, armado com 4 canhões. Das seis companhias que responderam, Supermarine, Boulton Paul e Westland foram inicialmente escolhidas para produzir protótipos. Um contrato para dois protótipos de Westland foi colocado em fevereiro de 1937 e o trabalho associado começou, mas nem o Supermarine nem o Boulton-Paul foram capazes de prosseguir naquela época. Uma encomenda foi finalmente colocada com estas 2 empresas em Dezembro de 1937, mas cancelada no mês seguinte em reconhecimento de Westland estar bem avançada.

O primeiro protótipo Whirlwind foi para o ar em 11 de Outubro de 1938. Movido por dois motores Peregrine de 885 cv, apresentava muito boas características de manuseio. No entanto, foram necessárias modificações que atrasaram o desenvolvimento e não foi até janeiro de 1939 que uma ordem de produção foi colocada para 200 máquinas.

No 25 Esquadrão na RAF North Weald estava destinado a ser a primeira unidade Whirlwind e recebeu três máquinas em maio/junho de 1940. Entretanto, com a entrega muito lenta de aviões em perspectiva, foi decidido reequipar a Esquadrilha 25 com o Bristol Beaufighter e que a No 263 deveria agora se tornar a primeira unidade operacional. Problemas na produção fizeram com que este esquadrão não se tornasse operacional com o Whirlwind até Dezembro de 1940. Em Setembro de 1941, o Esquadrão No 137 tornou-se a segunda unidade do Turbilhão e foi pouco depois, em Janeiro de 1942, que, com a constatação de que o Beaufighter era tão bom como, se não melhor, como um caça nocturno, a produção cessou. Os dois esquadrões continuaram a conduzir missões de escolta de bombardeiros até o verão de 1942, quando o papel da aeronave foi alterado. Foram equipados com bastidores para transportar bombas de 2 x 250 lb ou 500 lb para complementar o canhão de 4 x 20 mm e o Whirlwind foi posteriormente utilizado em missões de Ruibarbo e em missões anti-navegação.

A última missão Whirlwind a ser pilotada pelo Esquadrão 137 ocorreu em junho de 1943 e a do Esquadrão 263 em dezembro daquele ano – as unidades foram reequipadas com o Furacão Mk IVs e Tufões, respectivamente. Em 1º de janeiro de 1944 o Turbilhão foi oficialmente declarado obsoleto.

Só foram construídos 116 Turbilhões e não há sobreviventes conhecidos.