Na oposição de Guthrie ao fascismo, ele conceptualizou a ideologia “como uma forma de exploração económica semelhante à escravatura”, denunciando directamente os fascistas – particularmente os seus líderes – como um grupo de gangsters que se propuseram “roubar o mundo”. Isso lembrou uma estratégia de protesto que ele havia usado “durante a Grande Depressão, quando a desigualdade social, política e econômica havia sido engendrada por uma pequena elite rica”. Durante essa época, Guthrie havia “romantizado os atos de bandidos como Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane ou o bando Dalton Gang, tanto como atos legítimos de responsabilidade social quanto como “expressão última de protesto”, transformando assim o bandido em um arquétipo partidário na luta contra aqueles que foram considerados responsáveis pelo agravamento das condições sociais e econômicas”.

Nisto, Guthrie lançou os opositores do fascismo não como meros fora-da-lei num estado fascista, mas como heróis que se erguem “em tempos de turbulência económica e desintegração social” para combater “um esforço criminoso altamente ilegítimo destinado a explorar o povo comum”. Guthrie retratou esses personagens como algo maior que meros “gângsteres burros”, enquanto seu lirismo também “externalizou o elemento desumano do fascismo, descrevendo seus representantes como animais que geralmente eram tidos em muito baixa estima e estavam associados a uma série de traços de mau caráter”. Por exemplo, ele falou sobre a “cobra nazista” que tem que ser combatida em sua canção “Talking Hitler’s Head Off Blues”. Guthrie declarava “nada de humano é anti Hitler” e na sua canção “You Better Get Ready” ele tinha a figura de Satanás declarava que “O Velho Inferno não é o mesmo/Comparado para Hitler, inferno, eu sou manso!” Guthrie viu a batalha contra o fascismo como a derradeira batalha do bem contra o mal. Em uma carta para “Railroad Pete” ele declarou que “fascismo e liberdade são os únicos dois lados lutando … o mundo tem esperado por vinte e cinco milhões de anos … acertar as contas de uma vez por todas”.