Het Sovjet team in het 1976 Wereldkampioenschap Aerobatic domineerde het kampioenschap, eindigde eerste en tweede in de individuele competitie en won ook de team en vrouwencompetities in hun Yakovlev Yak-50’s, maar waren onder de indruk van de prestaties van concurrerende buitenlandse vliegtuigen, die de vereiste manoeuvres konden uitvoeren in minder ruimte dan de Yak-50. Een team in het Yakovlev ontwerpbureau, geleid door Sergei Yakovlev, en met V. P. Kondratiev en D. K. Drach als hoofdingenieurs, begon daarom met het ontwerpen van een geheel nieuw speciaal aerobatic vliegtuig, niet verwant aan de Yak-50, dat in staat zou zijn om de strakke, lage-snelheid stijl van de Westerse vliegtuigen te evenaren.

Het resulterende ontwerp, de Yakovlev Yak-55, was een eenmotorig volledig metalen cantilever eendekker. De vleugel van het vliegtuig is halverwege de romp gemonteerd en is van een dikke, symmetrische doorsnede om omgekeerd vliegen te vergemakkelijken. De piloot zit in een gesloten cockpit onder een verschuifbare druppelvormige baldakijn (luifel) ter hoogte van de achterrand van de vleugel en met de stoel onder vleugelhoogte. De motor is dezelfde trekkerconfiguratie 360 pk (270 kW) Vedeneyev M14P motor die een tweebladige V-530TA-D35 propeller aandrijft, zoals gebruikt door de Yak-50, terwijl het vliegtuig een vast onderstel heeft met titanium geveerd hoofdtandwiel en staartwiel.

Het prototype van de Yak-55 vloog voor het eerst in mei 1981, werd onthuld op de Moscow Tushino luchtshow in augustus 1982 en getoond (maar deed niet mee) op de 1982 Wereldkampioenschappen Aerobatic. Tegen die tijd was de mode in stuntvliegen veranderd, met de hoge-energie stuntvliegen gedemonstreerd door de Yak-50 weer in de mode, wat ertoe leidde dat de Yak-55 werd afgewezen door het Sovjet team. De Yak-55 werd daarom herontworpen met nieuwe vleugels met een kortere spanwijdte, een kleiner oppervlak en een dunnere maar nog steeds symmetrische aerofoil sectie, waardoor de rolsnelheid en de snelheid toenamen. De serieproductie begon uiteindelijk in 1985 bij Arsenyev, waarbij 108 vliegtuigen werden geleverd tegen 1991.

In de late jaren ’80 begon men te werken aan een herziene versie van de Yak-55, de Yak-55M, om te voldoen aan de vraag van DOSAAF naar een vliegtuig met een nog hogere rolsnelheid, en om te concurreren met nieuwe ontwerpen van het Sukhoi ontwerpbureau. De Yak-55M had een nog kleinere vleugel, wat resulteerde in de vereiste verbetering van de rolsnelheid. Het toestel vloog voor het eerst in mei 1989 en ging in 1990 in productie. Tegen het einde van 1993 waren er 106 Yak-55M’s gebouwd, en de productie op lage snelheid ging door.