Hij werd geboren als Wycliffe K. Grousbeck op 13 juni 1961. Hij studeerde af aan de Noble and Greenough School en ging later naar Princeton University waar hij in 1983 een B.A. in geschiedenis haalde. Hij roeide in 1983 in het ongeslagen lichtgewicht roeiteam dat de Ivy League en de nationale roeikampioenschappen opeiste. Later behaalde hij een graad in de rechten aan de Universiteit van Michigan in 1986 en een MBA aan de Stanford Graduate School of Business in 1992.

Grousbeck begon zijn professionele carrière bij Highland Capital Partners en bracht zeven jaar door als partner in de venture capital firma. Daarna richtte hij samen met zijn vader H. Irving Grousbeck de groep Boston Basketball Partners LLC op. In 2002 kocht de groep de Boston Celtics voor 360 miljoen dollar. In 2008 leidde hij de organisatie naar hun zevende NBA-kampioenschap.

In 2010 werd Wycliffe Grousbeck voorzitter van het Massachusetts Eye and Ear Infirmary, ’s werelds grootste onderzoeks- en klinische ziekenhuis dat gespecialiseerd is in onderzoek naar blindheid en doofheid. Hij zet nog steeds zijn taken voort bij de Celtics. In 2013 was hij medeoprichter van Causeway Media Partners, een investeringsfonds van 100 miljoen dollar dat gespecialiseerd is in sportmediaondernemingen.