Wurtz-reactie
De Wurtz-reactie, genoemd naar Charles Adolphe Wurtz, is een koppelingsreactie in de organische chemie, de organometaalchemie en sinds kort ook in anorganische hoofdgroeppolymeren, waarbij twee alkylhalogeniden in een droge etheroplossing met natriummetaal reageren om een hoger alkaan te vormen. Bij deze reactie worden alkylhalogeniden behandeld met natriummetaal in een droge etheroplossing (vrij van vocht) om hogere alkanen te produceren en deze reactie wordt ook gebruikt voor de bereiding van hogere alkanen met een even aantal koolstofatomen.
Wurtz-reactie | |
---|---|
Gedoopt naar | Charles Adolphe Wurtz |
Reactie type | Koppelingsreactie |
Identifiers | |
Organische Chemie Portaal | wurtz-reactie |
2 R-X + 2 Na → R-R + 2 Na+X-
Ook andere metalen zijn gebruikt om de Wurtz-koppeling tot stand te brengen, waaronder zilver, zink, ijzer, geactiveerd koper, indium en een mengsel van mangaan- en koperchloride. De verwante reactie die betrekking heeft op arylhalogeniden wordt de Wurtz-Fittig reactie genoemd. Deze kan worden verklaard door de vorming van een tussenproduct van vrije radicalen en de daaropvolgende disproportionering om alkeen te geven. De Wurtz-reactie verloopt via een vrije-radicalenmechanisme dat nevenreacties mogelijk maakt waarbij alkeenproducten ontstaan.