Het Woodstock Festival was een driedaags concert (dat uitliep op een vierde dag) met veel seks, drugs en rock ’n roll – plus een hoop modder. Het Woodstock Muziek Festival van 1969 is een icoon geworden van de hippie tegencultuur van de jaren 1960. De organisatoren van het Woodstock Festival waren vier jonge mannen: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld, en Mike Lang. De oudste van de vier was pas 27 jaar oud ten tijde van het Woodstock Festival. Het oorspronkelijke voorstel van Kornfeld en Lang was om een opnamestudio en een toevluchtsoord voor rockmuzikanten te bouwen in Woodstock, New York (waar Bob Dylan en andere muzikanten al woonden). Het idee veranderde in het organiseren van een tweedaags rockconcert voor 50.000 mensen in de hoop dat het concert genoeg geld zou opbrengen om de studio te betalen.
Het eerste van vele dingen die misgingen met het Woodstock Festival was de locatie. Hoe de jongemannen en hun advocaten het ook wensten, de inwoners van Wallkill wilden niet dat een stel gedrogeerde hippies hun stad zou binnenvallen. Na veel geharrewar nam de stad Wallkill op 2 juli 1969 een wet aan die het concert effectief verbood uit hun omgeving.
Iedereen die betrokken was bij het Woodstock Festival raakte in paniek. Winkels weigerden nog kaartjes te verkopen en de onderhandelingen met de muzikanten liepen spaak. Slechts anderhalve maand voordat het Woodstock Festival zou beginnen, moest er een nieuwe locatie worden gevonden. Gelukkig bood Max Yasgur midden juli, voordat te veel mensen hun vooraf gekochte kaartjes terug eisten, zijn 600 hectare grote melkveebedrijf in Bethel, New York aan als locatie voor het Woodstock Festival.
Op woensdag 13 augustus (twee dagen voordat het festival zou beginnen), kampeerden er al ongeveer 50.000 mensen in de buurt van het podium. Deze vroegkomers liepen dwars door de enorme gaten in het hek waar de hekken nog niet geplaatst waren. Aangezien er geen manier was om de 50.000 mensen het gebied te laten verlaten om voor kaartjes te betalen en er geen tijd was om de talrijke hekken te plaatsen om te voorkomen dat nog meer mensen gewoon naar binnen zouden lopen, waren de organisatoren gedwongen om van het evenement een gratis concert te maken.
Deze afkondiging van een gratis concert had twee nare gevolgen. Het eerste was dat de organisatoren enorme hoeveelheden geld zouden verliezen door dit evenement te organiseren. Het tweede effect was dat toen het nieuws zich verspreidde dat het nu een gratis concert was, naar schatting een miljoen mensen naar Bethel, New York, trokken. De politie moest duizenden auto’s afslaan. Er wordt geschat dat ongeveer 500.000 mensen daadwerkelijk het Woodstock Festival hebben gehaald.
Niemand had op een half miljoen mensen gerekend. De snelwegen in de omgeving werden letterlijk parkeerterreinen omdat mensen hun auto’s midden op straat achterlieten en gewoon de laatste afstand naar het Woodstock Festival liepen. Het verkeer was zo slecht dat de organisatoren helikopters moesten inhuren om de artiesten van hun hotels naar het podium te brengen.
De organisatoren van Woodstock waren versuft aan het eind van het festival. Ze hadden geen tijd om zich te concentreren op het feit dat ze het populairste muziekevenement uit de geschiedenis hadden gecreëerd, want eerst moesten ze afrekenen met hun ongelooflijke schuld (meer dan 1 miljoen dollar) en de 70 rechtszaken die tegen hen waren aangespannen.Tot hun grote opluchting werd de film van het Woodstock Festival een hitfilm en de winst van de film dekte een groot deel van de schuld van het Festival. Tegen de tijd dat alles was afbetaald, hadden ze nog steeds 100.000 dollar schuld.