Hoewel de familie Wilson uit Staunton verhuisde toen hij nog een baby was, bracht Woodrow Wilson zijn hele jonge leven door in het Oude Zuiden, tot aan zijn overstap naar de universiteit van Princeton in 1875. In het jaar dat hij voor het eerst op zestienjarige leeftijd aan Davidson College ging studeren, 1873, verhuisde zijn familie naar Wilmington, dus zelfs toen hij de campus verliet om hen te bezoeken, bleef Wilson in North Carolina.

Andrew Johnson, een in North Carolina geboren senator uit Tennessee, die zich niet aansloot bij de afscheiding, werd door Abraham Lincoln benoemd tot militair gouverneur van die staat. Johnson werd vervolgens vice-president en kort daarna, in 1865, president. Nadat hij in 1868 in staat van beschuldiging was gesteld, kwam de Senaat één stem te kort om hem af te zetten. In feite was Woodrow Wilson dus de eerste zuiderling die tot president werd verkozen na de dood van Zachary Taylor in 1850. Amerika zou geen andere man uit het Oude Zuiden kiezen tot Jimmy Carter in 1976.

Hoewel Woodrow Wilson in 1861 nog een jonge jongen was, was hij ook de enige Amerikaanse gekozen president die tijdens de Burgeroorlog als burger in het Zuiden woonde. Hij was getuige van de verwoesting van zijn cultuur door vuur en zwaard, en van de bezetting van zijn vaderland door federale troepen tijdens de wederopbouw. Na zijn terugkeer naar Virginia om rechten te studeren en daarna een korte periode als advocaat, zou Wilson zijn hele academische en politieke carrière verder naar het noorden doorbrengen. In veel opzichten zag hij zichzelf niet alleen als een verdediger van het Zuiden maar ook als een vertolker van zuidelijke opvattingen voor de rest van de natie. Zijn opvattingen over oorlog, ras, geschiedenis en federale autoriteit waren allemaal gevormd door zijn ervaringen in zijn jeugd.