Wings of Alaska werd in 1982 opgericht om lijn-, charter- en vrachtvluchten aan te bieden aan veel gemeenschappen in het zuidoosten van Alaska. Wings of Alaska was een van de zeven luchtvaartmaatschappijen in Alaska met het Medallion Foundation Shield, dat strikte veiligheids- en operationele richtlijnen heeft die de Federal Aviation Regulations overtreffen. Wings was de enige geregelde land-based luchtvaartmaatschappij in Zuidoost Alaska die dit schild heeft verdiend. De vloot van Wings werd uitgerust met het state-of-the-art Chelton Flight Systems Capstone Program, dat “Highway In The Sky”-technologie biedt.

In 2008 werd Wings of Alaska overgenomen door SeaPort Airlines. Na de overname werd het hoofdkantoor verplaatst naar Portland, Oregon. De gecombineerde luchtvaartmaatschappij behield een enkel FAA-exploitatiecertificaat om enkele lijn- en niet-geregelde vluchten uit te voeren in de Lower 48-markt.

In 2015 werd Wings of Alaska overgenomen van Seaport Airlines, door een lokaal bedrijf in Alaska, Fjord Flying Services, maar bleef opereren onder de naam Wings of Alaska. Het bedrijf zei dat het van plan was om zich te concentreren op de lokale bevolking en verbindingen binnen de staat zelf, in plaats van verbindingen met het vasteland van de VS.

In maart 2017 kondigde Wings of Alaska aan dat het failliet ging en de activiteiten onmiddellijk staakte.