Willa Brown was de eerste Afro-Amerikaanse vrouw die een vliegbrevet behaalde (1938) en een commercieel brevet (1939). Brown was ook de eerste Afro-Amerikaanse vrouw die officier werd in de Illinois Civil Air Patrol (CAP). Tijdens haar masteropleiding aan de Northwestern University werd Brown lid van de Challenger Air Pilots Association en leerde ze vliegen op Harlem Field, aan de zuidwestkant van Chicago. In 1935 behaalde ze haar Master Mechanic Certificate en begon ze vlieg- en grondschoollessen te geven op het veld. Op een dag in 1936, met haar opvallende witte rijbroek, jasje en laarzen aan, liep ze het kantoor van de Chicago Defender krant binnen en deed een professionele oproep voor publiciteit voor een Afro-Amerikaanse vliegshow die op Harlem Field zou worden gehouden. De reclame resulteerde in een opkomst van tussen de 200 en 300 mensen en liet een aantal getalenteerde zwarte piloten in de omgeving van Chicago zien. Enoch Waters, de redacteur van de krant, deed zelf verslag van het evenement en ging met Brown mee in een Piper Cub. Brown en haar man Cornelius Coffey organiseerden CAP Squadron 613 in samenwerking met zijn school, de Coffey School of Aeronautics, en ze bekleedde de rangen van luitenant en adjudant in de organisatie. Zij was de directeur van de Coffey School toen deze door de Civil Aeronautics Administration werd geselecteerd als een van de vele zwarte scholen en hogescholen om het Civilian Pilot Training Program (CPTP – een programma dat duizenden piloten in de Verenigde Staten heeft opgeleid) aan te bieden. Het succes van de Coffey en andere zwarte luchtvaartstudenten leidde tot de uiteindelijke toelating van zwarten tot de Army Air Forces via het War Training Service Program (WTS) op deze scholen en zorgde voor een pool van instructeurs en trainees op Tuskegee Army Air Field.