De Westland Whirlwind kwam voort uit een specificatie van het Air Ministry uit 1935 waarin werd gevraagd om een eenpersoons dag/nachtjager bewapend met 4 kanonnen. Van de zes bedrijven die reageerden, werden in eerste instantie Supermarine, Boulton Paul en Westland gekozen om prototypes te produceren. Een contract voor twee Westland prototypen werd in februari 1937 geplaatst en de bijbehorende werkzaamheden begonnen, maar noch Supermarine noch Boulton-Paul waren in staat om op dat moment verder te gaan. Uiteindelijk werd in december 1937 een order geplaatst bij deze 2 bedrijven, maar deze werd de volgende maand geannuleerd omdat Westland al ver gevorderd was.

Het eerste prototype Whirlwind ging op 11 oktober 1938 de lucht in. Aangedreven door twee Peregrine motoren van 885 pk, vertoonde het zeer goede rijeigenschappen. Er waren echter modificaties nodig die de ontwikkeling vertraagden en pas in januari 1939 werd een productieorder geplaatst voor 200 machines.

No 25 Squadron op RAF North Weald was voorbestemd om de eerste Whirlwind eenheid te worden en ontving drie machines in mei/juni 1940. Echter, met een zeer trage levering van vliegtuigen in het vooruitzicht, werd besloten om 25 Squadron opnieuw uit te rusten met de Bristol Beaufighter en dat No 263 nu de eerste operationele eenheid zou worden. Problemen bij de productie leidden ertoe dat dit squadron pas in december 1940 operationeel werd met de Whirlwind. In september 1941 werd No 137 Squadron de tweede Whirlwind eenheid en het was kort daarna in januari 1942 dat, met het besef dat de Beaufighter net zo goed als, zo niet beter was als nachtjager, de productie werd gestaakt. De twee squadrons bleven escortevluchten voor bommenwerpers uitvoeren tot de zomer van 1942 toen de rol van het toestel werd veranderd. Rekken voor 2 x 250 lb of 500 lb bommen werden gemonteerd als aanvulling op het 4 x 20 mm kanon en de Whirlwind werd daarna ingezet op Rhubarb missies en anti-scheepsvluchten.

De laatste Whirlwind missie die gevlogen werd door 137 Squadron vond plaats in juni 1943 en die van 263 Squadron in december van dat jaar – de eenheden rustten opnieuw uit met respectievelijk Hurricane Mk IVs en Typhoons. Op 1 januari 1944 werd de Whirlwind officieel verouderd verklaard.

Er zijn in totaal slechts 116 Whirlwinds gebouwd en er zijn geen overlevenden bekend.