In zijn verzet tegen het fascisme vatte Guthrie de ideologie op “als een vorm van economische uitbuiting die vergelijkbaar is met slavernij”, waarbij hij de fascisten – met name hun leiders – onomwonden veroordeelde als een groep gangsters die erop uit waren om “de wereld te beroven”. Dit herinnerde aan een proteststrategie die hij had gebruikt “tijdens de Grote Depressie, toen sociale, politieke en economische ongelijkheid was veroorzaakt door een kleine rijke elite”. In die tijd had Guthrie “de daden van outlaws zoals Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane of de Dalton Gang geromantiseerd als legitieme daden van sociale verantwoordelijkheid en als ‘de ultieme uiting van protest’, waardoor de outlaw werd getransformeerd tot een archetypische partizaan in een strijd tegen diegenen die verantwoordelijk werden gehouden voor de verslechterende sociale en economische omstandigheden”.

Guthrie zag de tegenstanders van het fascisme niet als outlaws in een fascistische staat, maar als helden die opstaan “in tijden van economische onrust en sociale desintegratie” om te strijden tegen “een hoogst illegitiem crimineel streven, bedoeld om het gewone volk uit te buiten”. Guthrie portretteerde deze personages als iets groters dan alleen maar “domme gangsters”, terwijl zijn lyriek ook “het onmenselijke element van het fascisme externaliseerde door de vertegenwoordigers ervan te beschrijven als dieren die gewoonlijk in zeer laag aanzien stonden en werden geassocieerd met een reeks slechte karaktereigenschappen”. Hij sprak bijvoorbeeld over de “Nazi Snake” die moet worden tegengegaan in zijn lied “Talking Hitler’s Head Off Blues”. Guthrie verklaarde dat “alles wat menselijk is anti Hitler is” en in zijn lied “You Better Get Ready” liet hij de figuur van Satan verklaren dat “Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!” Guthrie zag de strijd tegen het fascisme als de ultieme strijd van goed tegen kwaad. In een brief aan “Railroad Pete” verklaarde hij: “fascisme en vrijheid zijn de enige twee strijdende partijen … waar de wereld vijfentwintig miljoen jaar op heeft gewacht … reken voor eens en voor altijd met elkaar af”.