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Wurtz反応

Wurtz反応はCharles Adolphe Wurtzにちなんで名付けられたもので、有機化学、有機金属化学、最近では無機主鎖高分子のカップリング反応の一つで、乾燥エーテル溶液中で2つのハロゲン化アルキルを金属ナトリウムと反応させて高級アルケンを生成させるものである。 この反応では、ハロゲン化アルキルを乾燥エーテル(水分を含まない)溶液中で金属ナトリウムと処理して高級アルカンを生成し、偶数個の炭素原子を含む高級アルカンの調製にも使用される。

Wurtz reaction
Named after Charles Adolphe Wurtz
Reaction タイプ カップリング反応
識別子
有機化学ポータル wurtz-…反応

2 R-X + 2 Na → R-R + 2 Na+X-

他の金属もウルツカップリングを行うために使用されている。 銀、亜鉛、鉄、活性銅、インジウム、マンガンと塩化銅の混合物などである。 ハロゲン化アリールを扱う関連反応は、Wurtz-Fittig反応と呼ばれる。 これはフリーラジカル中間体の生成とそれに続く不均化によりアルケンを与えることで説明できる。 Wurtz反応はフリーラジカル機構で起こり、アルケンを生成する副反応が可能である