ウィラ・ブラウンはアフリカ系アメリカ人女性として初めてパイロット免許（1938年）と商業免許（1939年）を取得した人物です。 また、イリノイ州民間航空パトロール隊（CAP）の役員になった最初のアフリカ系アメリカ人女性でもあります。 ノースウェスタン大学の修士課程に在籍していたブラウンは、チャレンジャー航空操縦士協会に入会し、シカゴ南西部のハーレムフィールドで操縦を学びました。 1935年にはマスター・メカニックの資格を取得し、同フィールドで飛行と地上教育の指導を開始しました。 1936年のある日、彼女は白い上着とブーツを身にまとい、シカゴ・ディフェンダー新聞社に出向き、ハーレム・フィールドで開催されるアフリカ系アメリカ人の航空ショーの宣伝のためにプロの売り込みに行きました。 この宣伝の結果、200人から300人の観客が集まり、シカゴ地域の才能ある黒人パイロットが多数紹介されました。 同紙の編集長イーノック・ウォーターズは自ら取材し、ブラウンとともにパイパーカブで上空を飛行した。 ブラウンは夫のコーネリアス・コフィーとともに、彼の学校であるコフィー航空学校と共同でCAP飛行隊613を組織し、彼女はその組織の中尉と副官を歴任していた。 コフィー・スクールが民間航空局によって、民間人パイロット養成プログラム（CPTP-全米で何千人ものパイロットを養成したプログラム）を提供するいくつかの黒人学校や大学の一つとして選ばれたとき、彼女はその責任者であった。 コフィーや他の黒人航空学生の成功は、最終的にこれらの学校の戦争訓練サービスプログラム（WTS）を通じて陸軍航空隊への黒人の入隊につながり、タスキーギ陸軍飛行場に教官と訓練生のプールを提供することになった

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