ウィルソン一家は彼がまだ赤ん坊のうちにスタントンから引っ越したが、ウッドロウ・ウィルソンは1875年にプリンストンの大学に編入するまで、若い頃のすべてを旧南部で過ごしている。 彼が16歳で初めてデビッドソン大学に留学した年（1873年）には、彼の家族はウィルミントンに引っ越しており、彼らを訪ねてキャンパスを離れても、ウィルソンはノースカロライナに留まった。

ノースカロライナ州出身のテネシー州上院議員で、分離独立に参加しなかったアンドリュー・ジョンソンは、エイブラハム・リンカーンによって同州の軍政官に任命される。 その後、ジョンソンは副大統領に就任し、その後すぐに1865年に大統領に就任した。 1868年に弾劾された後、上院は1票差で彼を罷免することができなかった。 つまり、1850年にザカリー・テイラーが亡くなった後、南部出身者として初めて大統領に選ばれたのがウッドロウ・ウィルソンだったのである。 その後、1976年にジミー・カーターが大統領に就任するまで、アメリカは南部出身者を選出することはなかったのです。

1861年当時は確かに少年だったが、ウッドロウ・ウィルソンは南北戦争中に南部で市民として生活していた唯一のアメリカ人大統領でもあった。 彼は、火事と剣による文化の荒廃と、再建中の連邦軍による祖国の占領を目の当たりにしたのである。 バージニア州のロースクールに入学し、弁護士として短期間働いた後、ウィルソンは学問と政治のキャリアをさらに北上させることになる。 彼は、自分を南部の擁護者であると同時に、南部の考え方を全米に伝える存在だと考えていた。 戦争、人種、歴史、連邦政府の権威に対する彼の見解は、すべて彼の成長過程での経験によって形成されたものであった。