米西戦争開戦直前、シャーターはカリフォルニア省司令官を務めていた。 シャフターはキューバ遠征軍の司令官としてふさわしくない人物であった。 彼は63歳であり、体重が300ポンド以上あり、痛風に悩まされていた。 それにもかかわらず、彼は志願兵少将に昇進し、フロリダ州タンパに集結していた第五軍団の指揮を執ることになった。 6790>

シャフターは当初からキューバ遠征を非常に緩く管理していたようで、キューバ南岸のダイキリへの非常に無秩序な上陸から始まっている。 上陸の優先順位や指揮系統をめぐって混乱が生じた。 サムナー将軍が、優先権を持つ陸軍のガトリング砲分遣隊が、分遣隊を指揮する中尉に優先権を行使する階級がないとして輸送船チェロキー号からの下船を拒否すると、シャフターは自ら介入して蒸気船で船に戻り、砲を直ちに降ろすように要求しなければならなくなったのだ。

下船中、シャフターはジョセフ・ウィーラー率いる第5軍団の騎兵師団を前進させ、サンティアゴ・デ・クーバへの道を偵察させた。 ウィーラーは命令を完全に無視し（ルーズベルト中佐とウッド大佐の事後報告書を探して読んでみるといい）、ラス・グアシマスの戦いに発展する戦闘を引き起こした。 シャフターはこの戦闘が進行中であることさえ知らなかったようで、その後ウィーラーにこのことについて何も言わなかった。

サンチャゴへの攻撃計画がようやく策定された。 シャフターは第1師団（当時、旅団と師団の番号は母体以外には固有ではなかった）をエルカニー攻撃に、第2師団と騎兵師団をエルカニー南方のサンフアンヒルとして知られる高台に攻撃させることにしたのである。 当初、シャフターは前線から部隊を指揮する予定であったが、熱帯の暑さに非常に苦しみ、後方にある司令部に閉じこもり、戦闘を見ることができなかった。 戦況を直接見ることができないため、指揮系統が確立されることはなかった。 シャフターの攻撃作戦は単純で、極めて曖昧であった。 彼はスペイン軍が持っている近代的な軍事兵器技術の大量殺戮効果を知らないか、あるいは無関心であったようだ。 また、キューバ反乱軍の偵察報告やキューバ人からの諜報活動など、多くの情報源があったが、スペイン軍の配置と装備に関する彼の情報収集は極めて乏しいものであった。

エルカネイとサンフアン高原への攻撃を急いだアメリカ軍は、利用可能な道路を詰め込んで機動することができず、近代的な無煙火薬反復銃と逆口径砲を備えたスペイン軍から大きな損害を受け、アメリカ砲兵隊の短距離黒火砲は有効に対応することができなかった。 実際の攻撃では、勇敢ではあったが、無秩序でまとまりのない前進が続き、さらなる犠牲が出た。 約1,400名の死傷者を出し、ガトリングガン1個分隊の火力支援により、アメリカ軍はエルカニーとサンフアンハイツを襲撃し占領することに成功した。 しかし、痛風と体調不良、そして巨体により前線に出ることができなかったシャフターのセビージャの司令部では、アメリカ軍の損害の大きさが知られつつあった。 死傷者の状況は、メッセンジャーによる報告だけでなく、「ミートワゴン」によって病院に運ばれてきた。 このような惨状を見て、シャフターはサンチャゴでスペイン軍を倒すという決意を揺るがせ始めた。 彼は自軍の立場が危ういことは分かっていたが、サンティアゴでスペイン軍がどのような苦境に立たされているかという情報はほとんどなかった。 シャフターは、海軍が自軍の圧力を緩和するためにほとんど何もしていないと感じていた。 物資は前線に届かず、兵士たちは必需品、特に食料配給に事欠いた。 シャフター自身、病弱であった。 このような状況の中、シャフターはワシントンへ劇的なメッセージを送った。 シャフターは、「今日の攻撃と収穫をすべて放棄し、5マイル先の安全な場所に撤退すること」を提案した。 幸いにも、このメッセージがワシントンに届く前にシャフターは考えを改め、代わりにスペイン軍にサンチャゴの都市と守備隊の降伏を要求した後、包囲作戦を再開させた。 ウィリアム・T・サンプソン提督とウィンフィールド・スコット・シュリー提督がサンチャゴ・デ・キューバ海戦でアメリカ海軍に勝利し、サンチャゴのスペイン陣地の運命は封印されることになった。