1822年11月19日に、アメリカ海外宣教委員会からの第2隊でコネチカット州ニューヘブンからクラズビー船長の船でハワイに出航する。 1823年4月24日にハワイ諸島に到着し、4月27日にホノルルに上陸。

1823年5月28日、船員のチャールズ・スチュワートとともに王室ヨット「クレオパトラ号」でラハイナに向かい、5月31日にマウイ島で藁ぶき小屋を建てて伝道を開始した。 しかし、彼はハワイ語を流暢に話せず、彼の説教を理解することはできなかった。 9月、母后ケオプオラニが病気になり、洗礼を求めたが、宣教師たちは彼女が儀式を十分に理解しているかどうかを確かめようとした。 ちょうどイギリス人宣教師ウィリアム・エリスがタヒチ語の通訳を連れて到着しており、言語も似ていたため、王妃の死の直前の洗礼式に使用されたのである。 1823年12月、若き日のカメハメハ2世が英国に出航し、国賓訪問を試みたが、政府はミッションに便宜を図る摂政カフマヌ女王とカラニモク首相の手に委ねられた。

1824年1月には、リチャードとスチュワーツがホノルルに戻り、そこの家族と学校を設立、アメリカ人にはハワイ語を教え、ハワイ人（少なくとも首長）は英語で教えてもらう、という双方向性の学校を設立した。 1825年、リチャーズ夫妻はマウイ島に戻り、伝道を開始する。 1825年、リチャーズはマウイ島に戻り、伝道所を設立した。捕鯨船がこの港を訪れ、女性たちが船を迎え、船員たちに自分たちを差し出してくれることを期待していたのである。 1825年10月、英国の捕鯨船ダニエル号の乗組員が、町の規制を緩和しない限り、妻と子供たちの前でリチャーズを脅した。 1826年1月、アメリカのスクーナー船USSドルフィン号がホノルルに到着し、売春の罪に問われた女性4人の釈放を要求した（法律がなかったからだ）。 乗組員は総理大臣と宣教師の家を襲撃した。 その後、1826年に別の暴徒がラハイナの町を襲ったが、リチャーズとその家族は逃げ延びた。 1827年、イギリスの捕鯨船ジョン・パーマー号は、船長のエリシャ・クラークが4人の女性を乗せたとして逮捕された後、ミッションハウスに向けて大砲を発射した。 1827年の終わり頃、1825年のウィリアム・バックルの事件がアメリカの新聞に載ったという知らせが島に入った。新聞は、船長が10ダブロンで女性を買い、自分の船に乗せた、今でいう人身売買だと非難した。イギリス領事リチャード・チャールトンは、リチャーズを逮捕しホノルルで名誉毀損裁判にかけるよう要求した。 イギリス領事リチャード・チャールトンは、リチャーズを逮捕し、ホノルルで名誉毀損裁判にかけるよう要求した。この話はおそらく途中で扇動され、伝聞証拠に過ぎない扇動的な告発であるというのが多くの人の意見だった。 1827年11月26日、女王摂政カフマヌが裁判長を務め、リチャーズは釈放された。 バックルは、レオイキという女性が自ら望んでやってきて、二人は正式に結婚したのだと指摘した。 当時、身分の高いイギリス人やアメリカ人が、ハワイの高貴な女性と結婚することは前例があった。 例えば、尊敬するジョン・ヤングは、もっと前にハワイ人の花嫁を娶っている。

1828年、マウイ島のホアピリ知事は、リチャーズの教会のために石と木の構造物を建てることを支持した。 キリスト教会は、ハワイの宗教で神聖視されていたMokuʻUlaと呼ばれる島を囲む池に隣接して建てられた。

1829年にUSSヴィンセンヌ号が到着したとき、リチャーズはその船のチャプレン、彼の元同僚で現在は海軍で働いているチャールズ・スチュワートからの訪問を受けた。彼は後にヴィンセンヌ号の将校たちを合衆国探検隊の間に再び迎え、リチャーズが王の通訳として奉仕することになる。1831年6月、リチャーズはロリン・アンドリュースとともにマウイ島での学校開設の調査を命じられる。 町の上の土地はホアピリから寄贈され、ラハイナルナ・スクールと呼ばれ、アンドリュースが最初の校長となった。 1838年7月、彼はカメハメハ3世の政府通訳になるため伝道所を辞したが、聖書の多くをハワイ語に翻訳し、伝道所を支援し続けた

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