L’équipe soviétique du championnat du monde de voltige de 1976, bien qu’elle ait dominé le championnat, en terminant première et deuxième de la compétition individuelle et en remportant également les compétitions par équipe et féminine dans leurs Yakovlev Yak-50, a été impressionnée par les performances des avions étrangers concurrents, qui pouvaient effectuer les manœuvres requises dans moins d’espace que le Yak-50. Une équipe du bureau d’études Yakovlev, dirigée par Sergei Yakovlev, et avec V. P. Kondratiev et D. K. Drach comme ingénieurs en chef, a donc entrepris de concevoir un tout nouvel avion de voltige dédié, sans rapport avec le Yak-50, qui serait capable d’égaler le style serré et à basse vitesse des avions occidentaux.

Le design résultant, le Yakovlev Yak-55, était un monoplan cantilever monomoteur entièrement métallique. L’aile de l’avion est montée à mi-hauteur du fuselage et est de section épaisse et symétrique pour faciliter le vol inversé. Le pilote est assis dans un cockpit fermé sous une verrière coulissante en forme de goutte d’eau, au niveau du bord de fuite de l’aile, le siège étant situé sous l’aile. Le groupe motopropulseur est le même moteur Vedeneyev M14P de 360 chevaux (270 kW) en configuration tracteur entraînant une hélice bipale V-530TA-D35, que celui utilisé par le Yak-50, tandis que l’avion a un train d’atterrissage fixe avec un train principal et une roulette de queue à ressort en titane.

Le prototype du Yak-55 a volé pour la première fois en mai 1981, a été dévoilé au salon aéronautique de Moscou Tushino en août 1982 et a été présenté (mais n’a pas concouru) aux Championnats du monde de voltige de 1982. À cette époque, la mode de la voltige aérienne avait changé, les acrobaties à haute énergie démontrées par le Yak-50 étant revenues à la mode, ce qui a conduit l’équipe soviétique à rejeter le Yak-55. Le Yak-55 a donc été redessiné avec de nouvelles ailes à l’envergure plus courte, à la surface réduite et à la section aérodynamique plus fine mais toujours symétrique, donnant un taux de roulis et une vitesse accrus. La production en série a finalement commencé en 1985 à Arsenyev, avec 108 avions livrés en 1991.

À la fin des années 1980, les travaux ont commencé sur une version révisée du Yak-55, le Yak-55M, pour répondre aux demandes de la DOSAAF pour un avion avec des taux de roulis encore plus élevés, et pour concurrencer les nouvelles conceptions du bureau d’études Sukhoi. Le Yak-55M avait une aile encore plus petite, ce qui a permis d’améliorer le taux de roulis. Il a volé pour la première fois en mai 1989 et est entré en production en 1990. 106 Yak-55M avaient été construits à la fin de 1993, la production à faible cadence se poursuivant.