Bien que la famille Wilson ait déménagé de Staunton alors qu’il était encore bébé, Woodrow Wilson a passé toute sa jeune vie dans le Vieux Sud, jusqu’à son transfert au collège de Princeton en 1875. L’année précédente où il est parti pour la première fois étudier au Davidson College à seize ans, en 1873, sa famille a déménagé à Wilmington, de sorte que même lorsqu’il a quitté le campus pour leur rendre visite, Wilson est resté en Caroline du Nord.

Andrew Johnson, un sénateur du Tennessee né en Caroline du Nord, qui ne s’est pas joint à la sécession, a été nommé gouverneur militaire de cet État par Abraham Lincoln. Johnson devient ensuite vice-président et, peu après, président en 1865. Après sa mise en accusation en 1868, il a manqué une voix au Sénat pour le destituer. En réalité, Woodrow Wilson a donc été le premier Sudiste à être élu président après la mort de Zachary Taylor en 1850. L’Amérique n’élira pas d’autre homme du vieux Sud avant Jimmy Carter en 1976.

Bien qu’il soit certes un jeune garçon en 1861, Woodrow Wilson est aussi le seul président américain élu à avoir vécu en tant que civil dans le Sud pendant la guerre de Sécession. Il a assisté à la dévastation de sa culture par le feu et l’épée, ainsi qu’à l’occupation de sa patrie par les troupes fédérales pendant la Reconstruction. Après être retourné en Virginie pour faire des études de droit, puis un bref mandat d’avocat, Wilson allait passer toute sa carrière universitaire et politique plus au nord. À bien des égards, il se considérait non seulement comme un défenseur du Sud, mais aussi comme un interprète des attitudes sudistes pour le reste de la nation. Ses opinions sur la guerre, la race, l’histoire et l’autorité fédérale ont toutes été façonnées par ses expériences de jeunesse.