Wings of Alaska a été créé en 1982 pour fournir des services de vols réguliers, affrétés et de fret à de nombreuses communautés à travers le Sud-Est de l’Alaska. Wings of Alaska était l’une des sept compagnies aériennes en Alaska avec le bouclier de la Fondation Medallion, qui a des directives strictes de sécurité et d’exploitation qui dépassent les règlements fédéraux de l’aviation. Wings était la seule compagnie aérienne terrestre régulière du sud-est de l’Alaska à avoir obtenu ce bouclier. La flotte de Wings était équipée du programme Capstone de Chelton Flight Systems à la pointe de la technologie, offrant la technologie « Highway In The Sky ».

En 2008, Wings of Alaska a été acquise par SeaPort Airlines. Après l’acquisition, son siège social a été déplacé à Portland, dans l’Oregon. La compagnie aérienne combinée a conservé un seul certificat d’exploitation de la FAA pour exploiter des vols uniques réguliers et non réguliers sur le marché du Lower 48.

En 2015, Wings of Alaska a été rachetée à Seaport Airlines, par un partenariat d’entreprises locales de l’Alaska, Fjord Flying Services, mais a continué à fonctionner sous le nom de Wings of Alaska. La société a déclaré qu’elle prévoyait de se concentrer sur les locaux et les connexions au sein de l’État lui-même, plutôt que sur les connexions vers les États-Unis continentaux.

En mars 2017, Wings of Alaska a annoncé qu’elle se retirait des affaires, cessant immédiatement ses activités.