Juste avant le début de la guerre hispano-américaine, Shafter était commandant du département de Californie. Shafter était un candidat improbable pour le commandement de l’expédition à Cuba. Il est âgé de 63 ans, pèse plus de 300 livres et souffre de la goutte. Néanmoins, il a été promu major général des volontaires et a reçu le commandement du cinquième corps d’armée assemblé à Tampa, en Floride. Une raison possible pour laquelle on lui a confié ce commandement est son absence d’ambitions politiques.

Shafter semble maintenir un contrôle très lâche sur l’expédition à Cuba dès le début, en commençant par un débarquement très désorganisé à Daiquiri sur la côte sud de Cuba. La confusion régnait sur les priorités de débarquement et la chaîne de commandement. Lorsque le général Sumner refusa de permettre au détachement de canons Gatling de l’armée – qui avait la priorité – de débarquer du transport Cherokee au motif que le lieutenant commandant le détachement n’avait pas le rang nécessaire pour faire respecter sa priorité, Shafter dut intervenir personnellement, retournant au navire dans une vedette à vapeur pour faire respecter sa demande de débarquement immédiat des canons.

Pendant le débarquement, Shafter a envoyé en avant la division de cavalerie du cinquième corps sous les ordres de Joseph Wheeler pour reconnaître la route vers Santiago de Cuba. Au mépris total (prétendument, recherchez et lisez les rapports d’après action du lieutenant-colonel Roosevelt et du colonel Wood.) des ordres, Wheeler a déclenché un combat qui a dégénéré en bataille de Las Guasimas. Shafter n’a apparemment pas réalisé que la bataille était même en cours et n’a rien dit à Wheeler à ce sujet par la suite.

Un plan a finalement été élaboré pour l’attaque de Santiago. Shafter enverrait sa 1ère division (à l’époque, les numéros de brigade et de division n’étaient pas uniques en dehors de leur formation mère) pour attaquer El Caney tandis que sa 2ème division et la division de cavalerie attaqueraient les hauteurs au sud d’El Caney connues sous le nom de San Juan Hill. À l’origine, Shafter avait prévu de diriger ses forces depuis le front, mais il a beaucoup souffert de la chaleur tropicale et a été confiné dans son quartier général, loin à l’arrière et hors de vue des combats. Incapable de voir la bataille de première main, il n’a jamais développé une chaîne de commandement cohérente. Les plans de bataille offensifs de Shafter étaient à la fois simplistes et extrêmement vagues. Il semblait ignorer ou ne pas se soucier de l’effet de masse de la technologie des armes militaires modernes que possédaient les Espagnols. En outre, ses efforts de collecte de renseignements sur les dispositions et l’équipement des troupes espagnoles étaient extrêmement maigres, bien qu’il ait eu un certain nombre de sources à sa disposition, y compris des rapports de reconnaissance des forces rebelles cubaines ainsi que l’espionnage obtenu des Cubains autochtones.

Lors de l’attaque précipitée sur les hauteurs d’El Caney et de San Juan, les forces américaines, qui avaient tassé les routes disponibles et étaient incapables de manœuvrer, ont subi de lourdes pertes de la part des troupes espagnoles équipées de fusils modernes à répétition à poudre sans fumée et d’artillerie à chargement par la culasse, tandis que les canons à poudre noire à courte portée des unités d’artillerie américaines ne pouvaient pas répondre efficacement. Des pertes supplémentaires ont été subies lors de l’assaut proprement dit, qui a été marqué par une série d’avancées courageuses mais désorganisées et non coordonnées. Après avoir subi quelque 1 400 pertes, et aidées par un seul détachement de Gatling Gun pour l’appui-feu, les troupes américaines ont réussi à prendre d’assaut et à occuper les deux hauteurs d’El Caney et de San Juan.

La tâche suivante pour Shafter était l’investissement et le siège de la ville de Santiago et de sa garnison. Cependant, l’étendue des pertes américaines commençait à être connue au quartier général de Shafter, de retour à Séville (sa goutte, sa mauvaise condition physique et son énorme corpulence ne lui permettaient pas d’aller au front). Les pertes sont transmises non seulement par des messagers, mais aussi par des « chariots à viande » qui amènent les blessés et les mourants à l’hôpital. Devant ce carnage, Shafter commença à vaciller dans sa détermination à vaincre les Espagnols à Santiago. Il savait que la position de ses troupes était précaire, mais il n’avait que peu de renseignements sur les difficultés des Espagnols à l’intérieur de Santiago assiégée. Shafter avait le sentiment que la marine ne faisait pas grand-chose pour soulager la pression sur ses forces. Les approvisionnements ne pouvaient être livrés au front, laissant ses hommes en manque de produits de première nécessité, notamment de rations alimentaires. Shafter lui-même est malade et très faible. Compte tenu de la situation, Shafter envoie un message dramatique à Washington. Il suggère que l’armée renonce à son attaque et à tous ses gains pour la journée, et se retire en terrain plus sûr à environ cinq miles de là. Heureusement, le temps que ce message parvienne à Washington, Shafter a changé d’avis et a plutôt repris les opérations de siège après avoir demandé aux Espagnols de rendre la ville et la garnison de Santiago. Avec la victoire de la marine américaine à la bataille de Santiago de Cuba, par les amiraux William T. Sampson et Winfield Scott Schley, le sort de la position espagnole à Santiago était scellé. Peu de temps après, le commandant espagnol se rendit à la ville.

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