Willa Brown a été la première femme afro-américaine à obtenir une licence de pilote (1938) et une licence commerciale (1939). Brown a également été la première femme afro-américaine à devenir officier dans la Civil Air Patrol (CAP) de l’Illinois. Alors qu’elle était inscrite à un programme de maîtrise à l’université Northwestern, Brown a rejoint la Challenger Air Pilots Association et a appris à voler à Harlem Field, dans le sud-ouest de Chicago. En 1935, elle a obtenu son certificat de maître mécanicien et a commencé à donner des cours de vol et de formation au sol sur le terrain. Un jour de 1936, vêtue d’un jodhpurs, d’une veste et de bottes d’un blanc éclatant, elle entre dans le bureau du journal Chicago Defender et fait un discours professionnel pour obtenir de la publicité pour un spectacle aérien afro-américain qui doit se tenir à Harlem Field. La publicité a permis d’attirer entre 200 et 300 personnes et de mettre en valeur un certain nombre de pilotes noirs talentueux de la région de Chicago. Enoch Waters, le rédacteur en chef du journal, couvre lui-même l’événement et s’envole avec Brown dans un Piper Cub. Brown et son mari Cornelius Coffey ont organisé l’escadron 613 de la CAP conjointement avec son école, la Coffey School of Aeronautics, et elle a occupé les rangs de lieutenant et d’adjudant dans l’organisation. Elle était directrice de la Coffey School lorsque celle-ci a été choisie par la Civil Aeronautics Administration comme l’un des nombreux collèges et écoles noirs à offrir le Civilian Pilot Training Program (CPTP – un programme qui a formé des milliers de pilotes partout aux États-Unis). Le succès de la Coffey School et d’autres étudiants noirs en aviation a conduit à l’admission éventuelle de Noirs dans les forces aériennes de l’armée de terre par le biais du War Training Service Program (WTS) de ces écoles et a fourni un pool d’instructeurs et de stagiaires au Tuskegee Army Air Field.