Le Westland Whirlwind émane d’une spécification du ministère de l’Air de 1935 demandant un chasseur monoplace jour/nuit armé de 4 canons. Parmi les six sociétés qui ont répondu, Supermarine, Boulton Paul et Westland ont été initialement choisies pour produire des prototypes. Un contrat pour deux prototypes Westland a été passé en février 1937 et les travaux connexes ont commencé, mais ni Supermarine ni Boulton-Paul n’ont été en mesure de procéder à ce moment-là. Une commande a finalement été passée à ces 2 sociétés en décembre 1937, mais elle a été annulée le mois suivant, compte tenu du fait que Westland était bien avancé.

Le premier prototype Whirlwind a pris l’air le 11 octobre 1938. Propulsé par deux moteurs Peregrine de 885 ch, il présentait de très bonnes caractéristiques de maniabilité. Cependant, les modifications nécessaires ont retardé le développement et ce n’est qu’en janvier 1939 qu’une commande de production a été passée pour 200 machines.

Le No 25 Squadron de la RAF North Weald était destiné à être la première unité de Whirlwind et a reçu trois machines en mai/juin 1940. Cependant, en raison de la lenteur des livraisons d’avions, il fut décidé de rééquiper le 25ème escadron avec le Bristol Beaufighter et le N° 263 devint la première unité opérationnelle. En raison de problèmes de production, cet escadron ne devient opérationnel avec le Whirlwind qu’en décembre 1940. En septembre 1941, le 137e escadron devient la deuxième unité de Whirlwind et c’est peu après, en janvier 1942, que la production est arrêtée, car on s’est rendu compte que le Beaufighter était aussi bon, sinon meilleur, comme chasseur de nuit. Les deux escadrons ont continué à effectuer des missions d’escorte de bombardiers jusqu’à l’été 1942, date à laquelle le rôle de l’appareil a été modifié. Des supports pour transporter 2 bombes de 250 ou 500 livres furent installés pour compléter le canon de 4 x 20 mm et le Whirlwind fut par la suite employé pour des missions Rhubarb et des sorties anti-navires.

La dernière mission de Whirlwind effectuée par le 137e escadron eut lieu en juin1943 et celle du 263e escadron en décembre de la même année – les unités se rééquipant respectivement avec des Hurricane Mk IV et des Typhoon. Le 1er janvier 1944, le Whirlwind a été officiellement déclaré obsolète.

Un total de seulement 116 Whirlwinds ont été construits et il n’y a aucun survivant connu.