Réaction de Wurtz
La réaction de Wurtz, nommée d’après Charles Adolphe Wurtz, est une réaction de couplage en chimie organique, en chimie organométallique et récemment en polymères inorganiques du groupe principal, par laquelle deux halogénures d’alkyle sont traités avec du métal de sodium en solution éthérée sèche pour former un alcane supérieur. Dans cette réaction, les halogénures d’alkyle sont traités avec du sodium métallique dans une solution éthérée sèche (exempte d’humidité) pour produire des alcanes supérieurs et elle est également utilisée pour la préparation d’alcanes supérieurs contenant un nombre pair d’atomes de carbone.
Réaction de Wurtz | |
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Nommé d’après | Charles Adolphe Wurtz |
Réaction. type | Réaction de couplage |
Identifiants | |
Portail de la chimie organique | Wurtz-réaction |
2 R-X + 2 Na → R-R + 2 Na+X-
D’autres métaux ont également été utilisés pour effectuer le couplage de Wurtz, parmi lesquels l’argent, le zinc, le fer, le cuivre activé, l’indium et un mélange de chlorure de manganèse et de cuivre. La réaction apparentée traitant des halogénures d’aryle est appelée réaction de Wurtz-Fittig. Elle s’explique par la formation d’un radical libre intermédiaire et sa disproportionation ultérieure pour donner un alcène. La réaction de Wurtz se produit par un mécanisme de radicaux libres qui rend possible des réactions secondaires donnant des produits alcènes.